5-{8-[Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-boranyl]-naphthalen-1-yl}-5H-dibenzoborole | 706822-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-{8-[Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-boranyl]-naphthalen-1-yl}-5H-dibenzoborole
• 英文别名: (8-Benzo[b][1]benzoborol-5-ylnaphthalen-1-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane；(8-benzo[b][1]benzoborol-5-ylnaphthalen-1-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 706822-83-5
• 化学式: C₄₀H₃₆B₂
• 分子量: 538.348
• InChiKey: DPIQSWWAQFTTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{8-[Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-boranyl]-naphthalen-1-yl}-5H-dibenzoborole 在 18-C-6 、 K 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  -1，8-萘二甲硼酸二苯甲酸酯阴离子的反应性：分离硼烷链烯异构体和1,8-二硼烷基萘的合成。

  摘要：

  阴离子硼过桥联萘衍生物，即二甲硅烷基-1，8-萘二甲硼酸酯（1）进行水解反应，得到结构已确定的二甲硅烷基-1-萘基硼烷（2）。在室温下于甲苯中放置较长时间后，1进行扩环反应，得到8,10,11a-三甲基-7-间甲苯基-11aH-7-硼酸苯并[蒽]蒽（3）。如其晶体结构所示，化合物3构成硼烷烯烃的稀有实例，并具有掺入共轭六-1-硼烷三烯系统中的1.475（6）埃的碳-硼双键。1与9-氯-9-硼芴和5-溴-10,11-二氢二苯并[b，f]硼苯的反应导致形成乙硼烷4和5，它们在萘的周边位置带有两个不同的硼基部分。这些乙硼烷已通过多核NMR光谱和X射线单晶分析进行了表征。硼芴基部分的硼中心被π-配位至与其形成2.730（3）埃接触的均一基团的ipso-碳。THF中2的循环伏安图显示在E（1/2）-2.41 V（vs. Fc / Fc +）处的准可逆还原波，与自由基阴离子的形成相对应。在乙硼烷4，5

  DOI：

  10.1039/b316505a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯 、 tetrakis(tetrahydrofuran)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到5-{8-[Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-boranyl]-naphthalen-1-yl}-5H-dibenzoborole
  参考文献：
  名称：

  -1，8-萘二甲硼酸二苯甲酸酯阴离子的反应性：分离硼烷链烯异构体和1,8-二硼烷基萘的合成。

  摘要：

  阴离子硼过桥联萘衍生物，即二甲硅烷基-1，8-萘二甲硼酸酯（1）进行水解反应，得到结构已确定的二甲硅烷基-1-萘基硼烷（2）。在室温下于甲苯中放置较长时间后，1进行扩环反应，得到8,10,11a-三甲基-7-间甲苯基-11aH-7-硼酸苯并[蒽]蒽（3）。如其晶体结构所示，化合物3构成硼烷烯烃的稀有实例，并具有掺入共轭六-1-硼烷三烯系统中的1.475（6）埃的碳-硼双键。1与9-氯-9-硼芴和5-溴-10,11-二氢二苯并[b，f]硼苯的反应导致形成乙硼烷4和5，它们在萘的周边位置带有两个不同的硼基部分。这些乙硼烷已通过多核NMR光谱和X射线单晶分析进行了表征。硼芴基部分的硼中心被π-配位至与其形成2.730（3）埃接触的均一基团的ipso-碳。THF中2的循环伏安图显示在E（1/2）-2.41 V（vs. Fc / Fc +）处的准可逆还原波，与自由基阴离子的形成相对应。在乙硼烷4，5

  DOI：

  10.1039/b316505a

文献信息

• Reactivity of the dimesityl-1,8-naphthalenediylborate anion: isolation of the borataalkene isomer and synthesis of 1,8-diborylnaphthalenes
  作者：James D. Hoefelmeyer、Stéphane Solé、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/b316505a

  日期：——

  dimesityl-1-naphthylborane (2) whose structure has been determined. Upon standing at room temperature in toluene for an extended period of time, 1 undergoes a ring expansion reaction to afford 8,10,11a-trimethyl-7-mesityl-11aH-7-boratabenzo[de]anthracene (3). As shown by its crystal structure, compound 3 constitutes a rare example of a borataalkene and features a carbon-boron double bond of 1.475(6) Angstroms incorporated

  阴离子硼过桥联萘衍生物，即二甲硅烷基-1，8-萘二甲硼酸酯（1）进行水解反应，得到结构已确定的二甲硅烷基-1-萘基硼烷（2）。在室温下于甲苯中放置较长时间后，1进行扩环反应，得到8,10,11a-三甲基-7-间甲苯基-11aH-7-硼酸苯并[蒽]蒽（3）。如其晶体结构所示，化合物3构成硼烷烯烃的稀有实例，并具有掺入共轭六-1-硼烷三烯系统中的1.475（6）埃的碳-硼双键。1与9-氯-9-硼芴和5-溴-10,11-二氢二苯并[b，f]硼苯的反应导致形成乙硼烷4和5，它们在萘的周边位置带有两个不同的硼基部分。这些乙硼烷已通过多核NMR光谱和X射线单晶分析进行了表征。硼芴基部分的硼中心被π-配位至与其形成2.730（3）埃接触的均一基团的ipso-碳。THF中2的循环伏安图显示在E（1/2）-2.41 V（vs. Fc / Fc +）处的准可逆还原波，与自由基阴离子的形成相对应。在乙硼烷4，5