lunatoic acid A | 65745-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: lunatoic acid A
• 英文别名: Hexanoic acid, 2,4-dimethyl-, (7R)-3-((1E)-2-carboxyethenyl)-7,8-dihydro-7-methyl-6,8-dioxo-6H-2-benzopyran-7-yl ester, (2S,4S)-；(E)-3-[(7R)-7-[(2S,4S)-2,4-dimethylhexanoyl]oxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 65745-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: OLWIMRNZAPOZHB-XFZGZAFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lunatoic acid A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋肠道真菌Paraphaeosphaeria sp。的新azaphilone，异香豆素和α-吡喃酮衍生物。XZD2-1

  摘要：

  六个新的化合物，包括2个azaphilones，lunatoic酸d-E（1，2），三个异香豆素，lunatinins B-d（3 - 5），以及一个α吡喃酮衍生物，lunatinin E（6），以及四个已知那些从肠道真菌Paraphaeosphaeria sp。的水稻培养基中分离到了lunatoic acid A（7），lunatinin（8），penicipyran D（9）和chaetoquadrin F（10）。XZD2-1。通过分析1D和2D NMR以及HRESIMS光谱数据，阐明了它们的平面结构。化合物的绝对构型1 - 3通过实验和计算得到的ECD数据和酯水解反应分配。化合物4和5是一对对映体过量混合物。根据文献，通过将旋光度与已知化合物进行比较，进一步证实了化合物6的结构。抗微生物活性和化合物的细胞毒性1 - 10进行了检查。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2019.12.010
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 flavin-dependent monooxygenase AzaH 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 lunatoic acid A
  参考文献：
  名称：

  Azaphilone 天然产物的立体发散化学酶法合成

  摘要：

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09385