E-4-Methylthio-3-methyl-3-buten-2-one | 128307-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: E-4-Methylthio-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-methyl-4-(methylthio)-, (E)-(9CI)；(E)-3-methyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 128307-46-0
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: JDOVKISZMKDHOQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到E-4-Methylthio-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  在乙醇中用Zn / ZnCl 2 -TMEDA逐步控制还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00139-1

文献信息

• Regio- and chemoselective conjugate 1,4-reduction of α-oxoketene dithioacetals with sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：Ch. Srinivasa Rao、R.T. Chakrasali、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89784-2

  日期：1990.1

  Theα-oxoketene dithioacetals are shown to undergo conjugate 1,4-reduction in highly regio- and chemoselective manner with sodium borohydride in acetic acid to afford the corresponding β-oxodithioacetals in good yields. These results have been rationalized according to HSAB principle in terms of 'hard soft affinity inversion' concept. The reduction of with sodium cyanoborohydride also proceeds in 1

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。