2-naphthoquinone 1-(4'-nitrophenyl)hydrazone | 57376-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthoquinone 1-(4'-nitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: Naphthochinon-(1.2)-yl-(1)-<4-nitro-phenylhydrazon>；1-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 57376-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: ACHQDMGGRZPFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对位红 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-naphthoquinone 1-(4'-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Franze, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room temperature diazotization and coupling reaction using a DES–ethanol system: a green approach towards the synthesis of monoazo pigments
  作者：Sujit Suresh Kamble、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c9cc01114e

  日期：——

  An environmentally benign, one-pot diazotization and coupling reaction using ChCl:tartaric acid DES at room temperature is described. The bulky tartrate ion renders stability to the diazonium salt at room temperature, also evidenced by 1H NMR. The isolated diazonium salt is stable and active even after 192 h at room temperature.

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。
• A new nitrite ionic liquid (IL-ONO) as a nitrosonium source for the efficient diazotization of aniline derivatives and in-situ synthesis of azo dyes
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.010

  日期：2012.3

  affect the efficient diazotization of arylamines. The diazonium salts thus obtained were coupled, using standard experimental procedures, to a range of tertiary anilines, phenols and naphthols to afford the requisite azo dyes in good yield. The diazotization and subsequent azo-coupling generated the related azo dyes at 0–5 °C in short reaction times with a simple experimental procedure.

  合成了一种新的含特定任务的亚硝酸盐离子液体，该液体由N-甲基-N-羟丁基咪唑啉鎓氯化物的O-亚硝化反应衍生而来，并用作亚硝鎓离子的来源，以影响芳基胺的有效重氮化。使用标准的实验方法，将如此获得的重氮盐与一系列叔苯胺，苯酚和萘酚偶联，以高收率提供所需的偶氮染料。通过简单的实验程序，重氮化和随后的偶氮偶联在较短的反应时间内于0-5°C生成了相关的偶氮染料。