1-(4-phenylbutan-2-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-phenylbutan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-Phenylbutan-2-yl)naphthalene
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: MPVJXTZGQZJIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (4-phenylbutan-2-yl)boronic acid 在 potassium phosphate monohydrate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到1-(4-phenylbutan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联有效合成带有无环仲烷基的立体受阻芳烃

  摘要：

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201411518

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu/DMF-Mediated Hydroalkylation of Alkenes via Benzylic C–H Bond Activation
  作者：Qiming Zhu、Jiajia Long、Xianchen Song、Kaifang Wang、Jingkai Zeng、Yuyuan Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02238

  日期：2024.3.15

  Catalytic hydroalkylation reaction of alkenes with benzylic hydrocarbons involving t-BuOK/DMF-mediated benzylic C–H bond activation is demonstrated. This direct and operational simple protocol affords a rapid and reliable access to a wide scope of benzylic compounds in good-to-excellent yields. The benzylic C–H's of either activated diarylmethanes (pKa ∼ 32.2) and benzyl thioethers (pKa ∼ 30.8) or

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。