6,12-dihydro-3-methoxy-1-methyl-11H-benzoxanthene-6,11,12-trione | 89141-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,12-dihydro-3-methoxy-1-methyl-11H-benzoxanthene-6,11,12-trione
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methyl-11H-benzo[b]xanthene-6,11,12-trione；3-methoxy-1-methylbenzo[b]xanthene-6,11,12-trione
• CAS: 89141-03-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: SVDZXHWLLVUXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-12H-benzoxanthen-12-one 在 双氧水 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6,12-dihydro-3-methoxy-1-methyl-11H-benzoxanthene-6,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  碧卡维林（7,12-二氢-6,11-二羟基-3,8-二甲氧基-1-甲基-10 H-苯并[ b ]黄嘌呤-7,10,12-三酮）和一些相关的苯并氧杂蒽和醌的合成

  摘要：

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。

  DOI：

  10.1039/p19830002815