methyl 3-(bis(methylsulfonyl)amino)-2-thiophenecarboxylate | 214532-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(bis(methylsulfonyl)amino)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[bis(methylsulfonyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 214532-29-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₆S₃
• 分子量: 313.376
• InChiKey: QFHYFRBXBMBHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(bis(methylsulfonyl)amino)-2-thiophenecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-(bis(methylsulfonyl)amino)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433

文献信息

• Novel heterocycles. Synthesis of 2,3-dihydro-6-methyl-2-phenyl-4<i>H</i>,6<i>H</i>-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazin-4-one 5,5-dioxide and related compounds
  作者：Frank T. Coppo、Maged M. Fawzi

  DOI：10.1002/jhet.5570350433

  日期：1998.7

  give the C-cinnamoyl compound, 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxy-1-methyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-3yl)-2-propen-1-one (15). On the other hand, 1-methyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-4-yl 3-phenyl-2-propenoate (19) (from cinnamoyl chloride (17) and compound 4) rearranged to give 2,3-dihydro-6-methyl-2-phenyl-4H,6H-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazin-4-one 5,5-dioxide (21), an example of a hitherto

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2