(9S,10R)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (9S,10R)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9,10-diol
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: YFLCQHSCZRKLEB-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gomisin A 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 CYP₃A₄ containing cytochrome b5 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (9S,10R)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  一种细胞色素CYP3A4酶特异性探针反应及 其应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型细胞色素CYP3A4酶的特异性探针反应及其应用：戈米辛A可作为CYP3A4酶的探针底物来检测该酶的活性，以戈米辛A或其药物制剂作为特异性的探针底物，通过在单位时间内定量测定底物戈米辛A的减少速率或产物8‑羟基戈米辛A的生成速率作为细胞色素CYP3A4酶活的评价指标。该探针底物还具有高安全性，可作为整体探针使用，通过静脉注射使待测哺乳动物服用0.1至500mg/kg体重的戈米辛A或其药物制剂；在0至24小时内选取时间点，收集待测动物的血浆样本；测定底物戈米辛A的减少速率或产物8‑羟基戈米辛A的生成速率，作为整体细胞色素CYP3A4酶活性的评价指标。本发明可实现不同来源的生物样本及体内CYP3A4酶活的定量评估。

  公开号：

  CN104892563B

文献信息

• Studies on the metabolism of gomisin A (TJN-101). II. Structure determination of biliary and urinary metabolites in rat.
  作者：Yukinobu IKEYA、Hiroshi MITSUHASHI、Hiromi SASAKI、Yutaka MATSUZAKI、Tamae MATSUZAKI、Eikichi HOSOYA

  DOI：10.1248/cpb.38.136

  日期：——

  treated with beta-glucuronidase and arylsulfatase. Seven metabolites, met B (2), met A-III (3), met E (4), met D (5), met F (6), met G (7), and met H (8) were isolated from the bile treated with the enzymes. Eight metabolites 2-8, and met A-II (9) were isolated from the urine treated with the enzymes. A major metabolite 2, and two minor metabolites 3 and 9 were identified as met B, met A-III, and met A-II

  向大鼠口服戈米菌素A（1）后，收集胆汁和尿液，并用β-葡萄糖醛酸苷酶和芳基硫酸酯酶处理。从以下产品中分离出7种代谢物：B（2），A-III（3），E（4），D（5），F（6），G（7）和H（8）用酶处理的胆汁。从用酶处理过的尿液中分离出八种代谢物2-8和A-II（9）。主要代谢物2和两个次要代谢物3和9分别被鉴定为met B，met A-III和met A-II，它们是大鼠肝脏S9混合物形成的1的氧化产物。在化学和光谱研究的基础上确定了5种新的代谢物4-7和8的结构。
• Total Synthesis of the Major Metabolites of Gomisin A. Synthesis of Homochiral Met A-II, Met A-III, and Met F
  作者：Takeshi Wakamatsu、Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno

  DOI：10.3987/com-95-s45

  日期：——
• IKEHTANI, YUKINOBU;TAGUTI, XEHJXATIRO;SASAKI, XIROMI;ABURATA, MASAKI
  作者：IKEHTANI, YUKINOBU、TAGUTI, XEHJXATIRO、SASAKI, XIROMI、ABURATA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——