1,2-Diphenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,2-diphenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: LVXTZNNEHGXBMH-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(thien-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2-Diphenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  金和钌双重催化下可见光促进的重氮或重氮重金属烷基酚或炔丙基氢过氧化物的多米诺·迈耶-舒斯特/芳构化反应

  摘要：

  通过应用金/光氧化还原双催化体系，已经实现了在室温下使用等摩尔量的重氮盐进行炔醇或炔基氢过氧化物的芳基化偶联的方法。通过利用可见光介导的过程，可以避免以前的芳基Meyer-Schuster重排规程所要求的过量外部试剂（氧化剂或碱）和高温。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600158

文献信息

• Alkyne Difunctionalization by Dual Gold/Photoredox Catalysis
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、R. Aleyda Garza-Sanchez、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600710

  日期：2016.4.18

  Highly selective tandem nucleophilic addition/cross‐coupling reactions of alkynes have been developed using visible‐light‐promoted dual gold/photoredox catalysis. The simultaneous oxidation of AuI and coordination of the coupling partner by photo‐generated aryl radicals, and the use of catalytically inactive gold precatalysts allows for high levels of selectivity for the cross‐coupled products without

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。