2-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxylic acid | 125790-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-3-thiophenecarboxylic acid
• CAS: 125790-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: MEMTVBMRJRZVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  （苯并[4，5]环庚[1，2-b]噻吩-4-亚基）乙酸：新型非致溃疡抗炎药

  摘要：

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730507
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-噻吩甲酸 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Side-Chain Lithiation of 2-Methyl-3-thiophenecarboxylic Acid

  摘要：

  研究发现，通过2-甲基-3-噻吩羧酸（4）与二异丙基氨基锂（LDA）反应，选择性地在其侧链上锂化的双锂盐（5）得以生成。5与烷基卤化物的反应导致了2-烷基-3-噻吩羧酸（7）的形成。此外，通过5与醛和酮反应生成的加合物（10）的环化反应，获得了δ-内酯衍生物（11）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2725

文献信息

• Modulators of melanocortin receptor
  申请人：Vos J. Tricia

  公开号：US20070293498A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention provides compounds and methods for treating melanocortin receptor associated disorders, such as weight loss disorders including cachexia resulting from cancer and other chronic illnesses. The compounds are represented by formula I: wherein X is oxygen or sulfur; G is G1 or G2: L 1 , L 2 , L 3 and Q are linker groups, and Rings A, B and C, and R 1 -R 14 are described in the specification. The compounds are antagonists of melanocortin receptors.

  本发明提供了化合物和方法，用于治疗黑色素皮质素受体相关疾病，如由癌症和其他慢性疾病引起的消瘦症等减重疾病。化合物由公式I表示：其中X是氧或硫；G是G1或G2：L1，L2，L3和Q是连接基，环A，B和C以及R1-R14在说明书中描述。化合物是黑色素皮质素受体的拮抗剂。
• BOLLINGER, PIETRO;COOPER, PHILIP;GUBLER, HANS U.;LEUTWILER, ALBERT;PAYNE,+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1197-1204
  作者：BOLLINGER, PIETRO、COOPER, PHILIP、GUBLER, HANS U.、LEUTWILER, ALBERT、PAYNE,+

  DOI：——

  日期：——
• US7365070B2
  申请人：——

  公开号：US7365070B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7790719B2
  申请人：——

  公开号：US7790719B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• The Regioselective Side-Chain Lithiation of 2-Methyl-3-thiophenecarboxylic Acid
  作者：Su Hui-Wen、Kazuo Hirose、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2725

  日期：1989.8

  It was found that the dilithium salt (5), which was lithiated at the side-chain of 2-methyl-3-thiophenecarboxylic acid (4), was produced regioselectively by the reaction of 4 with lithium diisopropylamide (LDA). The reactions of 5 with alkyl halides resulted in the formation of 2-alkyl-3-thiophenecarboxylic acids (7). Further, δ-lactone derivatives (11) were obtained by the cyclization of the adducts (10) which were produced from 5 with aldehydes and ketones.

  研究发现，通过2-甲基-3-噻吩羧酸（4）与二异丙基氨基锂（LDA）反应，选择性地在其侧链上锂化的双锂盐（5）得以生成。5与烷基卤化物的反应导致了2-烷基-3-噻吩羧酸（7）的形成。此外，通过5与醛和酮反应生成的加合物（10）的环化反应，获得了δ-内酯衍生物（11）。