7,8-dihydroxy-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one | 1300120-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-3-methyl-6-phenylpyrano[4,3-b][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1300120-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: IOCFIGBTWICQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,3-二羟基联苯 在 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8-dihydroxy-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one 、 7,8-dihydroxy-3-methyl-9-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的酚氧化。通过实验性的1 H – 13 C远程偶联常数和DFT预测的产物形成，快速分配环质子缺陷的多环苯并呋喃区域异构体†

  摘要：

  漆酶催化的取代邻苯二酚的氧化，然后与 4-羟基吡喃酮对苯并吡喃酮取代 苯并呋喃区域异构体的结构总共只有两个芳香族质子，阻止了快速的结构分配。根据对1 H – 13 C远程耦合常数的评估，可以推断出经验法则，可以轻松而明确地区分可能形成的区域异构体。反应物的DFT前沿轨道计算提供了一个有趣的工具来解释关键反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob00012h

文献信息

• Laccase-catalyzed phenol oxidation. Rapid assignment of ring-proton deficient polycyclic benzofuran regioisomers by experimental 1H–13C long-range coupling constants and DFT-predicted product formation
  作者：Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Robert Amann、Andreas Stolz、Uwe Beifuss、Jürgen Conrad

  DOI：10.1039/c1ob00012h

  日期：——

  reaction with 4-hydroxy-pyrone/-benzopyrone afforded substituted benzofuran regioisomers whose structures with only two aromatic protons in total prevent a rapid structural assignment. Based on the evaluation of 1H–13C long-range coupling constants a rule of thumb could be deduced for an easy and unambiguous differentiation between the possible regioisomers formed. DFT frontier orbital calculations of the

  漆酶催化的取代邻苯二酚的氧化，然后与 4-羟基吡喃酮对苯并吡喃酮取代 苯并呋喃区域异构体的结构总共只有两个芳香族质子，阻止了快速的结构分配。根据对1 H – 13 C远程耦合常数的评估，可以推断出经验法则，可以轻松而明确地区分可能形成的区域异构体。反应物的DFT前沿轨道计算提供了一个有趣的工具来解释关键反应的区域选择性。