swainsonine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: swainsonine hydrochloride
• 英文别名: (1s,2r,8r,8Ar)-1,2,8-trihydroxyindolizidinium chloride；(1S,2R,8R,8aR)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-indolizin-4-ium-1,2,8-triol;chloride
• 化学式: C₈H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 209.673
• InChiKey: LIRVFCZWYJVKCV-XNJRRJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carboxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 swainsonine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  规模庞大的Swainsonine合成：一种有效的α-甘露糖苷酶II抑制剂†

  摘要：

  强大的α-甘露糖苷酶II抑制剂Swainsonine 1的大规模合成已取得了一些进展。关键的修饰是（a）在温和条件下进行Wittig烯化反应，并在修饰的后处理条件下分离产物4；（b）在Mitsunobu条件下大规模引入叠氮基以生产12，（c）进行1 ，未活化的叠氮化物12的3-偶极环加成以提供亚氨基羧酸酯7，（d）在弱酸性条件下由7形成酰胺10，以及（e）分离最终化合物1作为稳定的盐酸盐。另外，通过伸缩四个步骤，由12完成11的合成。

  DOI：

  10.1021/op800059y

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1953147A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention aims at providing a novel heterocyclic compound having HCV entry inhibitory activity and the pharmaceutical use thereof. The present invention provides a therapeutic agent for hepatitis C comprising a heterocyclic compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein Q1 is -N=, etc., Q2 is -N-, etc., Q3 is -N=, etc., Q4 is -N-, etc., Q5 is -N-, etc., R1 is a hydrogen atom, etc., R2 is a hydrogen atom, etc., ring A is a monocyclic aryl group optionally having substituent(s), etc., and ring B is a monocyclic aryl group optionally having substituent(s), etc.

  本发明旨在提供一种具有HCV进入抑制活性的新型杂环化合物及其药物用途。本发明提供了一种治疗丙型肝炎的治疗剂，其包括以下式[1]所表示的杂环化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：其中Q1为-N=等，Q2为-N-等，Q3为-N=等，Q4为-N-等，Q5为-N-等，R1为氢原子等，R2为氢原子等，环A为单环芳基，可选地具有取代基等，环B为单环芳基，可选地具有取代基等。