O,O-二甲基氢硫代磷酸酯 | 28523-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二甲基氢硫代磷酸酯
• 中文别名: b-D-呋喃阿洛糖苷,甲基
• 英文名称: potassium O,O-dimethyl phosphorothioate
• 英文别名: potassium O,O-dimethylthiophosphate；thiophosphoric acid O,O'-dimethyl ester; potassium salt；Phosphorothioic acid, O,O-dimethyl ester, potassium salt；potassium;dimethoxy-oxido-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 28523-79-7
• 化学式: C₂H₆O₃PS*K
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RGWUNHNYGCFKLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-chloro-but-2-yne 、 O,O-二甲基氢硫代磷酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-dimethoxyphosphorylsulfanylbut-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyl-substituted S-butyne esters of prosphorus thioacids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947848
• 作为产物：
  描述：

  O,O-dimethyl S-(4-phenyl-2-butenyl) phosphorodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到4-phenyl-2-butene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Ganushchak, N. I.; Vengrzhanovskii, V. A.; Baranov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 11, p. 1986 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 10. und letzte Mitteilung. Aza-Analogie II: Derivate von Oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-on, einem Aza-Analogen von Benzoxazol-2(3<i>H</i>)-on
  作者：Kurt Rüfenacht、Haukur Kristinsson、Günter Mattern

  DOI：10.1002/hlca.19760590519

  日期：1976.7.14

  Investigations on phosphoric acid and thiophosphoric acid esters with a heterocyclic substituent, 10th and last communication. Aza-analogy II: Derivatives of oxazolo[4,5-b]-pyridin-2(3H)-one, an aza-analogue of benzoxazol-2(3H)-one.

  研究带有杂环取代基的磷酸和硫代磷酸酯，第10位和最后一位。氮杂类似物II：恶唑并[4，5 - b ]-吡啶-2（3 H）-一的衍生物，其为苯并恶唑-2（3 H）-类似物的氮杂类似物。
• Synthesis and Biological Activity of<i>O,O</i>-Dialkyl<i>S</i>-(5-Aryl-l,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-on-3-yl)methyl Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Hiroshi Kamizono、Morifusa Eto

  DOI：10.1080/00021369.1983.10865735

  日期：1983.4

  Some phosphorus derivatives of oxadiazoles were synthesized to seek insecticidal lead compounds. The l,3,4-oxadiazol-2-ones were converted via the N-methylol derivatives to the corresponding N-chloromethyl derivatives. From these derivatives a variety of O,O-dimethyl phosphorodithioates 4, O,O-dimethyl phosphorothioates 5 and O,O-di-i-propyl phosphorothioates 6 were prepared.These phosphorus derivatives were examined for insecticidal activity towards houseflies and for anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity using the housefly heads as an enzyme source. Most of the compounds 4 and 5 showed contact toxicity as high as the analogous methidathion insecticides, which appeared to correlate with the strong anti-AChE activity. On the other hand, all the compounds 6 showed a high activity in AChE inhibition but only a poor insecticidal activity.

  合成了一些恶二唑磷衍生物，寻找杀虫先导化合物。 1,3,4-恶二唑-2-酮通过N-羟甲基衍生物转化为相应的N-氯甲基衍生物。由这些衍生物制备了多种O,O-二甲基二硫代磷酸酯4、O,O-二甲基硫代磷酸酯5和O,O-二异丙基硫代磷酸酯6。检查了这些磷衍生物对家蝇的杀虫活性和抗昆虫活性。使用家蝇头作为酶源来检测乙酰胆碱酯酶（抗 AChE）活性。大多数化合物 4 和 5 的接触毒性与类似的甲硫磷杀虫剂一样高，这似乎与强抗乙酰胆碱酯酶活性相关。另一方面，所有化合物6都表现出较高的AChE抑制活性，但杀虫活性较差。
• Hypervalent Iodine in Synthesis. XXXVII: A Convenient Synthesis of S-Vinyl O,O-dialkyl Phosphorothioates
  作者：Jie Yan、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919908085995

  日期：1999.10

  Abstract S-vinyl O,O-dialkyl phosphorothioates have been prepared by the reaction of potassium O,O-dialkyl phosphorothioates with vinyl(pheny1)iodonium tetrafluoroborates in the presence of catalytic amount of Cur.

  摘要 通过 O,O-二烷基硫代磷酸钾与四氟硼酸乙烯基（苯基）碘鎓在催化量的 Cur 存在下反应制备 S-乙烯基 O,O-二烷基硫代磷酸酯。
• Phosphorylation of emodin
  作者：L. N. Pribytkova、M. S. Erzhanova

  DOI：10.1007/bf00630003

  日期：1994.3
• Ethynylation of salts of phosphorus thioacids with ethynyl bromides in the presence of CuCl
  作者：N. N. Godovikov、L. A. Vikhreva、K. K. Babasheva、A. M. Darisheva、E. I. Matrosov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00954372

  日期：1983.7