N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]glutarimide | 335157-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]glutarimide
• 英文别名: 1-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]piperidine-2,6-dione；1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 335157-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SUHRXIFYAAAIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]glutarimide 在 三氟甲磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到9-methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 3-甲氧基苯乙胺 在 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]glutarimide
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182

文献信息

• An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides
  作者：Jayaraman Selvakumar、Alexandros Makriyannis、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c0ob00269k

  日期：——

  Isoindoloisoquinalinone, pyrroloisoquinolinone and benzo[a]quinolizinone units are constructed via intramolecular cyclization of the methoxy substituted N-phenethylimides using BBr3.

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Cyclic α-Hydroxyamides: Access to Chiral Cyclic Imides and Azapolycyclic Compounds
  作者：Xiao-Qian Zhang、Yuan-Ren Ma、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03182

  日期：2023.11.24

  convert unfunctionalized cyclic α-hydroxyamides into chiral cyclic α-hydroxyamides by reacting with vinyl sulfones, which could be used as versatile azacyclic synthons in the following sequences: (1) as the precursors of cyclic N-acyliminium ions to prepare natural productlike chiral azapolycyclic compounds under acidic conditions and (2) to construct chiral cyclic imides bearing unilateral substituents

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。