tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1550201-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1550201-37-0
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: KZTBLOGKOBPQOS-XJYHXZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-(benzyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 Oxone 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines from Garner's aldehyde: total synthesis of (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity
  作者：Priyanka Singh、Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.074

  日期：2014.2

  Diastereoselective and diverse synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines have been described, where a common chiral intermediate 2-(hydroxymethyl) piperidine-3-ol is converted into (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity. The key steps were

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。