O-三甲基硅基 氯乙酸酯 | 18293-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: O-三甲基硅基 氯乙酸酯
• 中文别名: O-三甲基硅基氯乙酸酯；三甲基硅基氯乙酸
• 英文名称: trimethylsilyl chloroacetate
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-trimethylsilylester；trimethylsilyl 2-chloroacetate
• CAS: 18293-71-5
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂Si
• mdl: MFCD00042927
• 分子量: 166.68
• InChiKey: GKNXALOWPZOTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -200 °C
• 沸点：
  57-58 °C/14 mmHg
• 密度：
  1.053 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  52 °C
• 保留指数：
  925

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2924
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-三甲基硅基 氯乙酸酯 在 PBr₃ 作用下， 生成 三甲基溴硅烷
  参考文献：
  名称：

  Monoethylgermanium and Alkylsilicon Esters. Dimethylgermanium Diacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a502
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 、 氯乙酸酐 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到O-三甲基硅基 氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Acyloxysilanes, Acyloxysilanes Obtained Thereby, and Use of Same

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种有效生产作为功能化学品有用的醋酰氧硅烷的方法，以及由此获得的醋酰氧硅烷及其用途。本发明提供了一种生产醋酰氧硅烷的方法，包括在催化剂存在下将烷氧基硅烷与羧酸酐反应的反应步骤，其中烷氧基硅烷是由通式（I）表示的指定烷氧基硅烷，羧酸酐是由通式（IIA）或（IIB）表示的指定羧酸，催化剂是酸性催化剂，反应步骤中获得的醋酰氧硅烷是由通式（IIIA）或（IIIB）表示的指定醋酰氧硅烷；以及将醋酰氧硅烷用作表面处理剂等的用途。

  公开号：

  US20180044359A1

文献信息

• Trimethylsilyl Esters as Novel Dual-Purpose Protecting Reagents
  作者：Jyun-Siao Chen、Po-Hsun Huang、Ya-Chi Hsieh、Shun-Yuan Luo、Jen-Wei Liu、Hsiao-Lin Hsu、Kai-Min Zhang、Ren-Tsung Wu、Ting-Shuo Chang、Yu-Hao Liu、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/a-1654-2211

  日期：2022.2

  Trimethylsilyl esters, AcOTMS, BzOTMS, TCAOTMS, etc., are inexpensive and chemically stable reagents that pose a negligible environmental hazard. Such compounds prove to serve as efficient dual-purpose reagents to respectively achieve acylation and trimethylsilylation of alcohols under acidic or basic conditions. Herein, a detailed study on protection of various substrates and new methodological investigations

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。
• A FACILE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH HEXAMETHYLDISILOXANE
  作者：Hideyuki Matsumoto、Yoshikazu Hoshino、Jiro Nakabayashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1980.1475

  日期：1980.12.5

  It was found that, in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, hexamethyldisiloxane silylates carboxylic acids to give trimethylsilyl carboxylates in good yields.

  研究发现，在催化量的硫酸存在下，六甲基二硅氧烷可以将羧酸硅化，产生良好产率的三甲基硅基羧酸酯。
• Kinetic Studies for the Acyloxy Exchange Reactions of Acyloxytrimethylsilanes with Carboxylic Acids
  作者：Seizi Kozuka、Takuro Kitamura、Noboru Kobayashi、Kenji Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.52.1950

  日期：1979.7

  The acyloxy exchange reactions of acyloxysilane with carboxylic acids have been studied kinetically. The rate of reaction has been found to proceed faster with a stronger attacking acid and more basic leaving acyloxy group. The rate was markedly accelerated by the addition of base. The steric effect due to substituents on the silicon atom and hydrogen-deuterium kinetic isotope effects have been examined

  已经对酰氧基硅烷与羧酸的酰氧基交换反应进行了动力学研究。已经发现，使用更强的攻击性酸和更碱性的离开酰氧基，反应速率进行得更快。通过加入碱显着加快了速率。已经检查了由于硅原子上的取代基和氢-氘动力学同位素效应引起的空间效应。已经提出了在决定速率的质子转移之前涉及硅原子的 5 配位的机制。
• Quadruply bonded dichromium complexes with bridging α-metalla-carboxylates
  作者：F.Albert Cotton、Günter Schmid

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05159-6

  日期：1997.1

  Cr4Cr bond distance was found to be 2.3070(8) A. FpAcH molecules are axially bound to both ends of the Cr2 unit in such a manner that the carboxylic CO group is coordinated to the Cr atom and the OH group forms a hydrogen bond to one of the equatorial O atoms of the bridging carboxylate O atoms. The axial CrO bond distance was found to be 2.246(2) A and the OO distance of the hydrogen bond was found

  摘要对具有桥连α-金属羧酸盐的四重键合重铬配合物进行了X射线晶体学研究，以研究这些配体对Cr4Cr键距的影响。α-金属羧酸是迄今为止已知的最弱的羧酸。通过调节CrCl2和FpAcH在水和乙醇中的溶液的pH值来制备Cr2（μ-FpAc）4（FpAcH）2（1）（FpAc- =（η5-C5H5Fe（CO）2（CH2COO）-）（ 1：3）到大约8。1在单斜空间群P2 1 / n（No. 14，Z = 2）中结晶，其中α= 11.8349（6），b = 13.605（2），c = 17.663（2）A ，β＝ 98.802（10）°，V ＝ 2810.3（5）A 3，发现Cr4Cr键的距离为2.3070（8）A。FpAcH分子以以下方式轴向结合到Cr2单元的两端：羧基CO基团与Cr原子配位，而OH基团与桥连羧酸酯的赤道O原子之一形成氢键O原子。发现轴向CrO键距离为2.246（2）A，氢键的OO距离分别为2
• One-pot synthesis of transition metal-substituted carboxylic acids
  作者：Munetaka Akita、Noboru Kakinuma、Yoshihiko Moro-oka

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80342-5

  日期：1988.6

  Transition metal-substituted carboxylic acids, MRCOOH (R = CH2, CH2CH2), are prepared by the reactions of metal anions with trimethylsilyl halocarboxylates, XRCOOSiMe3, followed by treatment with silica gel. The carboxylic acid moiety is readily transformed into various acyl derivatives MRCONu such as esters and amides via an acyl chloride intermediate, MRCOCl.

  过渡金属取代的羧酸MRCOOH（R ​​= CH 2，CH 2 CH 2）是通过金属阴离子与卤代三甲基甲硅烷基羧酸盐XRCOOSiMe 3反应，然后用硅胶处理而制备的。经由酰氯中间体MRCOC1，羧酸部分易于转化成各种酰基衍生物MRCONu，例如酯和酰胺。