6-chloro-8-methyl-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide | 80841-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide
• 英文别名: 6-Chloro-4-hydroxy-8-methylchroman-4-yl-carboxylic amide；6-Chloro-4-hydroxy-8-methyl-2,3-dihydrochromene-4-carboxamide
• CAS: 80841-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: PYRHXZNIGPXQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide 以21.6%的产率得到6-Chloro-8-methyl-spiro[4H-2,3-dihydrobenzopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-oxazolidindiones

  摘要：

  揭示了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型螺环氧唑烷二酮。还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物以及治疗慢性糖尿病并发症的方法。

  公开号：

  US04200642A1

文献信息

• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• New amidino derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20020022612A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R x , Y, R y , n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了化合物I,1的公式，其中R1、Rx、Y、Ry、n和B的含义如描述中所给，其可作为竞争性蛋白酶抑制剂，如凝血酶，尤其在需要抑制凝血酶的情况下（例如血栓形成）或作为抗凝剂的治疗中有用。
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• NEW AMIDINO DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1012140A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• US4200642A
  申请人：——

  公开号：US4200642A

  公开（公告）日：1980-04-29