3-(5-nitrofuryl)acroleine semicarbazone | 721-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(5-nitrofuryl)acroleine semicarbazone
• 英文别名: 3-(5-Nitrofuran-2-yl)prop-2-enal semicarbazone；[3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enylideneamino]urea
• CAS: 721-71-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: HYPUCPMYDLRLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 3-(5-nitrofuryl)acroleine semicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到Ru(II)Cl2(dmso)2(C4H2O(NO2)(CH)3NNHCONH2)
  参考文献：
  名称：

  新型活性钌配钌配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要查加斯病被认为是无法治愈的，是第三世界的主要寄生虫病，影响拉丁美洲的数百万人。以前的工作表明，钌克霉唑配合物对查加斯氏病的致病菌克鲁氏锥虫的活性比相应的游离配体更强。在这项工作中，合成和表征了一系列具有不同抗锥虫活性化合物的新型Ru（II）配合物。通式为[RuIICl2（dmso）2L]的配合物，其中dmso =二甲基亚砜，L = 5-硝基-2-呋喃甲醛半卡巴zone（L1），N4-正丁基-5-硝基-2-呋喃甲醛半卡巴zone（L2）或3通过[RuIICl2（dmso）4]与L在乙醇或甲苯溶液中的反应，可以高收率制备-（5-硝基呋喃基）丙烯醛半卡巴zone（L3）。配合物的特征在于元素分析和电子分析，FTIR，1H和13C NMR光谱。用X射线衍射法测定了[RuCl2（dmso）2L1]和[RuCl2（dmso）2L2]的晶体和分子结构。在两种晶体中，钌金属原子都处于非常相似的细长八面

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01277-x

文献信息

• New Rhenium(V) Nitrofuryl Semicarbazone Complexes.Crystal Structure of [ReOCl₂(PPh₃)(3‐(5‐Nitrofuryl)acroleine semicarbazone)]
  作者：L. Otero、P. Noblia、D. Gambino、H. Cerecetto、M. González、R. Sánchez‐Delgado、E.E. Castellano、O. E. Piro

  DOI：10.1002/zaac.200300012

  日期：2003.6

  The synthesis and characterization of the first two Re complexes with semicarbazone ligands is presented. Selected ligands are 5‐Nitro‐2‐furaldehyde semicarbazone (Nitrofurazone) (L1) and its derivative 3‐(5‐Nitrofuryl)acroleine semicarbazone (L2). Complexes of general formula [Re^VOCl₂(PPh₃)L], where L = L1 and L2, were prepared in good yields and high purity by reaction of [Re^VOCl₃(PPh₃)₂] with L in ethanol or methanol solutions. The complexes formula and molecular structures were supported by elemental analyses and electronic, FTIR, ¹H, ¹³C and ³¹P NMR spectroscopies. In addition, the crystal and molecular structure of [Re^VOCl₂(PPh₃)L2] was determined by X‐ray diffraction methods. [ReOCl₂(PPh₃)(3‐(5‐Nitrofuryl)acroleine semicarbazone)] crystallizes in the space group P‐1 with a = 11.2334(2), b = 11.3040(2), c = 12.5040(2) Å, α = 81.861(1), β = 63.555(1), γ = 83.626(1)°, and Z = 2. The Re(V) ion is in a distorted octahedral environment, equatorially coordinated to a deprotonated semicarbazone molecule acting as a bidentate ligand through its carbonylic oxygen and azomethynic nitrogen atoms, to an oxo ligand and a chlorine atom. The six‐fold coordination is completed by another chlorine atom and a triphenylphosphine ligand at the axial positions.

  摘要 介绍了首批两个带有半咔唑酮配体的 Re 复合物的合成和表征。所选配体为 5-硝基-2-呋喃甲醛半咔唑酮（硝基呋喃酮）（L1）及其衍生物 3-(5-硝基呋喃基)丙烯醛半咔唑酮（L2）。通过[ReVOCl3(PPh3)2]与 L 在乙醇或甲醇溶液中的反应，制备了通式为[ReVOCl2(PPh3)L]（其中 L = L1 和 L2）的络合物，收率高且纯度高。元素分析以及电子、傅立叶变换红外、1H、13C 和 31P NMR 光谱证明了这些配合物的分子式和分子结构。此外，还通过 X 射线衍射方法确定了 [ReVOCl2(PPh3)L2] 的晶体和分子结构。[ReOCl2(PPh3)(3-(5-Nitrofuryl)acroleine semicarbazone)]在 P-1 空间群中结晶，a = 11.2334(2)，b = 11.3040(2)，c = 12.5040(2)埃，α = 81.861(1)，β = 63.555(1)，γ = 83.626(1)°，Z = 2。Re(V) 离子处于畸变的八面体环境中，通过其羰基氧原子和偶氮甲基氮原子，与作为双齿配体的去质子化半咔唑酮分子、一个氧配体和一个氯原子配位。轴向位置的另一个氯原子和一个三苯基膦配体完成了六重配位。
• Synthesis and characterization of new ruthenium complexes with active ligands against Chagas' disease
  作者：Lucı́a Otero、Pabla Noblia、Dinorah Gambino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Javier A Ellena、Oscar E Piro

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01277-x

  日期：2003.2

  yields by reaction of [RuIICl2(dmso)4] with L in ethanol or toluene solutions. Complexes were characterized by elemental analyses and electronic, FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopies. Crystal and molecular structures of [RuCl2(dmso)2L1] and [RuCl2(dmso)2L2] were determined by X-ray diffraction methods. In both crystals the ruthenium metal atom is in a quite similar elongated octahedral environment, equatorially

  摘要查加斯病被认为是无法治愈的，是第三世界的主要寄生虫病，影响拉丁美洲的数百万人。以前的工作表明，钌克霉唑配合物对查加斯氏病的致病菌克鲁氏锥虫的活性比相应的游离配体更强。在这项工作中，合成和表征了一系列具有不同抗锥虫活性化合物的新型Ru（II）配合物。通式为[RuIICl2（dmso）2L]的配合物，其中dmso =二甲基亚砜，L = 5-硝基-2-呋喃甲醛半卡巴zone（L1），N4-正丁基-5-硝基-2-呋喃甲醛半卡巴zone（L2）或3通过[RuIICl2（dmso）4]与L在乙醇或甲苯溶液中的反应，可以高收率制备-（5-硝基呋喃基）丙烯醛半卡巴zone（L3）。配合物的特征在于元素分析和电子分析，FTIR，1H和13C NMR光谱。用X射线衍射法测定了[RuCl2（dmso）2L1]和[RuCl2（dmso）2L2]的晶体和分子结构。在两种晶体中，钌金属原子都处于非常相似的细长八面