6-benzylsulfanyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine | 30360-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-benzylsulfanyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-benzylmercapto-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；6-Benzylmercapto-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；6-Benzylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 30360-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅S
• mdl: MFCD00450387
• 分子量: 233.297
• InChiKey: FGYSODANOITFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-benzylsulfanyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的杂环化从 N-烷基吡啶鎓盐和 NH4SCN 合成 6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺

  摘要：

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02517

文献信息

• Terminal alkyne-functionalized triazine by Sonogashira coupling: synthesis of a potential cell signalling inhibitor via click chemistry
  作者：Caroline Courme、Sophie Gillon、Nohad Gresh、Michel Vidal、Christiane Garbay、Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.050

  日期：2008.7

  Introduction of the acetylene group on the 1,3,5-triazine scaffold was studied under various conditions. We describe here a new method to functionalize a triazine ring using Sonogashira coupling between 2-benzylsulfanyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazine and trimethylsilylacetylene to give the corresponding 2-benzylsulfanyl-4-chloro-6-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3,5-triazine. The latter was then used to obtain

  在各种条件下研究了在1,3,5-三嗪支架上乙炔基的引入。我们在这里描述了一种新的方法来使用2-苄基硫烷基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和三甲基甲硅烷基乙炔之间的Sonogashira偶联功能化三嗪环，以给出相应的2-苄基硫烷基-4-氯-6-（三甲基甲硅烷基）乙炔基1,3,5-三嗪。然后将后者用于获得磷酸单-4- [4-（4-氨基-6-苄基硫烷基-1,3,5-三嗪-2-基）-1,2,3-三唑-1-基通过点击化学，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应得到]-苯基}酯。
• Iodine-Mediated Heterocyclization for the Synthesis of 6-Alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines from <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and NH₄SCN
  作者：Zhiqi Liu、Yinghua Li、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02517

  日期：2024.1.5

  An iodine-mediated method for the synthesis of 6-alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines by the reaction of N-alkylpyridinium salts and NH4SCN in air is reported. Twenty-seven compounds were obtained under the standard conditions. Pyridinium salts work as benzyl-group transfer reagents to promote the formation of the CBn–SSCN bond and thereby the construction of the triazine skeleton. A plausible mechanism

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。