N-[(2s,3s,4r)-1-(Alpha-D-Galactopyranosyloxy)-3,4-Dihydroxyoctadecan-2-Yl]hexacosanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(2s,3s,4r)-1-(Alpha-D-Galactopyranosyloxy)-3,4-Dihydroxyoctadecan-2-Yl]hexacosanethioamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanethioamide
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₈S
• 分子量: 874.4
• InChiKey: MSKBSPRYFRAUPB-BYSUZVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-diacetoxy-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 劳森试剂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(2s,3s,4r)-1-(Alpha-D-Galactopyranosyloxy)-3,4-Dihydroxyoctadecan-2-Yl]hexacosanethioamide
  参考文献：
  名称：

  酰基部分硫代修饰的 KRN7000 类似物的立体定向合成和生物学评价

  摘要：

  酰基部分以苯基 (Ph) 基团封端的 α-半乳糖神经酰胺（KRN7000 或 α-GalCer）类似物比 KRN7000 更能激活恒定自然杀伤 T (iNKT) 细胞，诱导 T 辅助细胞 1 (Th1) 偏向的免疫反应。然而，酰基部分硫代修饰的苯基糖脂的生物活性仍然未知，并且高度立体选择性合成 KRN7000 及其类似物的简便方法相当缺乏。在此，我们利用 4,6-二-O-叔丁基亚甲硅基 (DTBS) 定向的立体特异性半乳糖基化来有效合成各种带有硫代酰胺、末端苯硫基和酰基部分双重修饰的 α-GalCer 类似物。生物学评估表明，具有末端 Ph-S-Ph-F 基团的新类似物 S34 在小鼠中表现出更优异的 Th1 偏向免疫反应。分子对接分析表明，硫原子的引入影响了糖脂与分化簇1d（CDld）之间重要的氢键相互作用，从而调节了糖脂-CDld复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00199