S-(吡啶-2-基)噻吩-2-硫代甲酸酯 | 74032-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: S-(吡啶-2-基)噻吩-2-硫代甲酸酯
• 英文名称: S-(2-pyridinyl) thiophene-2-carbothioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl thiophene-2-carbothioate
• CAS: 74032-50-1
• 化学式: C₁₀H₇NOS₂
• 分子量: 221.304
• InChiKey: PXUZRGQIUXXYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(吡啶-2-基)噻吩-2-硫代甲酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  Goto, Toshio; Onaka, Makoto; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2,2'-二硫二吡啶 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 S-(吡啶-2-基)噻吩-2-硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A mild method for the synthesis of 2-ketopyrroles from carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83003-3

文献信息

• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• 一种炔酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111153923B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种炔酮衍生物及其制备方法和应用。该炔酮衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，R1和R2分别为C1～C20的烃基、卤素、酯基、羰基、硝基、取代氨基，C5～C30的芳基或C5～C30的芳杂环基。本发明基于镍催化还原偶联的策略，使用自然界广泛存在的羧酸衍生物为底物，结合炔基卤作为活性炔基化试剂，在室温条件下，获得快速构建各种不同取代的炔酮的普适性、高效方法。本发明炔酮化合物不仅可以作为实用的合成子，它可以作为呋喃、吡唑、喹啉、嘧啶等杂环化合物的前体；该转化还实现了药物如布洛芬等的后期衍生化反应，有望在具有后期修饰、新药和新型材料的开发中获得良好的应用前景。
• Facile, green, and functional group-tolerant reductions of carboxylic acids…in, or with, water
  作者：Karthik S. Iyer、Chandler Nelson、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3gc00517h

  日期：——

  Facile reductions of carboxylic acids to aldehydes or alcohols can be effected under mild conditions upon initial conversion to their corresponding S-2-pyridyl thioesters. Upon treatment with a commercially available and air-stable nickel pre-catalyst and silane as a stoichiometric reductant, aldehydes are formed in moderate to good yields. Alternatively, the 1-pot conversion of acids to their thioester

  羧酸向醛或醇的轻松还原可以在温和条件下在初始转化为其相应的S -2-吡啶基硫酯时实现。在用市售且空气稳定的镍预催化剂和硅烷作为化学计量还原剂处理后，醛以中等到良好的收率形成。或者，可以将酸一锅法转化为其硫酯衍生物，然后在用硼氢化钠处理后还原为醇。使用这些绿色反应介质可以转化从高度功能化的酸到默克信息库中的离析物的各种起始材料。
• GOTO TOSHIO; ONAKA MAKOTO; MUKAJYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 1, 51-52
  作者：GOTO TOSHIO、 ONAKA MAKOTO、 MUKAJYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Toshio; Onaka, Makoto; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 51 - 52
  作者：Goto, Toshio、Onaka, Makoto、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——