Adamantan-1-yl-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 57277-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Adamantan-1-yl-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-((5-Nitro-2-furanyl)methylene)tricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))decan-1-amine；N-(1-adamantyl)-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine
• CAS: 57277-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: RWLAVVXKGZDKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 金刚烷胺 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Adamantan-1-yl-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型抗 SARS-CoV-2 氨基金刚烷化合物作为治疗 COVID-19 的抗病毒候选药物

  摘要：

  在此，评估了氨基金刚烷衍生物针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。这些化合物在浓度高达 1,000 µM 时对 Vero、HEK293 和 CALU-3 细胞表现出较低的细胞毒性。 Vero CCL-81 细胞中氨基金刚烷的抑制浓度 (IC 50 ) 为 39.71 µM，衍生物显示出显着较低的 IC 50值，特别是化合物 3F4 (0.32 µM)、3F5 (0.44 µM) 和 3E10 (1.28 µM)。此外，10 µM 衍生物 3F5 和 3E10 统计上降低了 Vero 细胞中 SARS-CoV-2 蛋白 S 的荧光强度。透射显微镜证实了这些化合物的抗病毒活性，可减少病毒引起的细胞病变效应，例如空泡化、细胞质投射以及感染时细胞激活产生的髓鞘质的存在。此外，还可以观察到粘附在细胞膜上和几个病毒工厂内部的病毒颗粒减少，特别是在用 3F4 处理后。此外，虽然对接分析显示组织蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.virusres.2023.199291