diisopropyl parathion | 74-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl parathion
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-O,O'-diisopropylester-O''-<4-nitro-phenylester>；thiophosphoric acid O,O'-diisopropyl ester-O''-(4-nitro-phenyl ester)；Thiophosphorsaeure-O,O'-diisopropylester-O''-(4-nitro-phenylester)；Phosphorothioic acid, O,O-bis(1-methylethyl) O-(4-nitrophenyl) ester；(4-nitrophenoxy)-di(propan-2-yloxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 74-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅PS
• 分子量: 319.318
• InChiKey: HPRUXUNKZOGTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化磷 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以32 %的产率得到diisopropyl parathion
  参考文献：
  名称：

  有机磷酸盐碱水解的结构反应性见解：双线性 Brønsted 样关系中的非离去和离去基团效应

  摘要：

  将有机磷酸酯对碱性水解的反应性与非离去和离去基团的特征相关联的双线性关系成功地符合 50 多个反应。非离去基团和离去基团都会影响反应，这在很大程度上取决于杂原子（P=O 和 P=S）。该方法可用于设计最佳降解方法。

  DOI：

  10.1002/cphc.202200612

文献信息

• The Synthesis of Parathion and Some Closely Related Compounds
  作者：John H. Fletcher、J. C. Hamilton、I. Hechenbleikner、E. I. Hoegberg、Beatrice J. Sertl、J. T. Cassaday

  DOI：10.1021/ja01162a028

  日期：1950.6
• Structure‐Reactivity Insights on the Alkaline Hydrolysis of Organophosphates: Non‐Leaving and Leaving Group Effects in a Bilinear Brønsted‐Like Relationship
  作者：Valmir B. Silva、Elisa S. Orth

  DOI：10.1002/cphc.202200612

  日期：2023.3.14

  A bilinear relationship correlating the reactivity of organophosphates towards alkaline hydrolysis with characteristics of the non-leaving and leaving groups is successfully fitted with over 50 reactions. Both non-leaving and leaving group affect the reaction, strongly dictated by the heteroatom (P=O and P=S). The approach can be used to design optimal degradation methods.

  将有机磷酸酯对碱性水解的反应性与非离去和离去基团的特征相关联的双线性关系成功地符合 50 多个反应。非离去基团和离去基团都会影响反应，这在很大程度上取决于杂原子（P=O 和 P=S）。该方法可用于设计最佳降解方法。