N-Nitroso-3,5-dimethylpiperidin | 65445-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Nitroso-3,5-dimethylpiperidin
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-nitrosopiperidine
• CAS: 65445-59-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01700874
• 分子量: 142.201
• InChiKey: QGLSEFISGRBIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0520 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-3,5-dimethylpiperidin 、 苯乙炔 在 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到6,8-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基哌啶与炔烃的可见光促进光加成：四氢咪唑并[1,2-a]吡啶1-氧化物的连续流动化学方法

  摘要：

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02402
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基哌啶 在 2-硝基丙烷 、 氧气 、 1,2-萘醌 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-Nitroso-3,5-dimethylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的N-亚硝基烷基胺与烯烃的光加成反应：一锅串联方法从仲胺中进行1,2-胺化

  摘要：

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00786

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Visible-Light-Promoted Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosopiperidines to Alkynes: Continuous Flow Chemistry Approach to Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine 1-Oxides
  作者：Dilip V. Patil、Yulim Lee、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02402

  日期：2022.8.12

  2-a]pyridine 1-oxides was achieved via the dehydrogenative cycloisomerization of β-nitroso enamine intermediates. The decomposition pathways of N-nitrosamines, alkynes, and β-nitroso enamine intermediates were better handled in a continuous flow setting through the diffusion control of chemical species that negatively affected the formation of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 1-oxides under batch reaction

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。