tolypodiol | 178948-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tolypodiol
• 英文别名: tolypodiol methyl ester；methyl (1R,2S,11S,14S,15R,16R,20S,21R)-16,21-dihydroxy-1,11,15,19,19-pentamethyl-10-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),5,7-triene-6-carboxylate
• CAS: 178948-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: NQNQLGPYASRQND-KNFPFGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolypodiol 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.7 mg的产率得到desmethyltolypodiol
  参考文献：
  名称：

  通过综合方法鉴定、异源表达和表征 Tolypodiol 生物合成基因簇

  摘要：

  蓝细菌是生物活性天然产物的巨大生产者，包括有效的抗炎化合物甲苯二醇。然而，将蓝藻生物合成基因簇与化合物生产联系起来的研究落后于其他细菌属。 Tolypodiol 是一种类萜，最初从蓝藻 HT-58-2 中分离出来。在这里，我们描述了通过鱼腥藻中的异源表达和对甲苯二醇生物合成基因簇中发现的甲基转移酶的体外蛋白质测定来鉴定甲苯二醇生物合成基因簇。我们还在蓝藻和放线菌基因组中发现了类似的生物合成基因簇，这表明与松树二醇结构相似的类萜可能是由其他微生物合成的。我们还报告了我们在原始生产商和异源生产商中鉴定出的两种新的甲苯二醇类似物的鉴定。这项工作进一步说明了鱼腥藻作为蓝藻化合物异源表达宿主的有用性，以及综合方法如何帮助将天然产物化合物与其产生的生物合成基因簇联系起来。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00225

文献信息

• Tolypodiol, an Antiinflammatory Diterpenoid from the Cyanobacterium <i>Tolypothrix nodosa</i>
  作者：Michèle R. Prinsep、Ralph A. Thomson、Michael L. West、Bryan L. Wylie

  DOI：10.1021/np9602574

  日期：1996.1.1

  A new diterpenoid, tolypodiol (1), has been isolated from the terrestrial cyanobacterium Tolypothrix nodosa (HT-58-2) and identified by NMR and mass spectral analysis. The monoacetate derivative 2 was prepared. Tolypodiol(1) and its monoacetate derivative 2 show potent antiinflammatory activity in the mouse ear edema assay.
• Identification, Heterologous Expression, and Characterization of the Tolypodiol Biosynthetic Gene Cluster through an Integrated Approach
  作者：Daniel Back、Timothy J. O’Donnell、Kyle K. Axt、Joshua R. Gurr、Juan M. Vanegas、Philip G. Williams、Benjamin Philmus

  DOI：10.1021/acschembio.3c00225

  日期：2023.8.18

  potent anti-inflammatory compound tolypodiol. However, linking biosynthetic gene clusters with compound production in cyanobacteria has lagged behind that in other bacterial genera. Tolypodiol is a meroterpenoid originally isolated from the cyanobacterium HT-58-2. Here we describe the identification of the tolypodiol biosynthetic gene cluster through heterologous expression in Anabaena and in vitro protein

  蓝细菌是生物活性天然产物的巨大生产者，包括有效的抗炎化合物甲苯二醇。然而，将蓝藻生物合成基因簇与化合物生产联系起来的研究落后于其他细菌属。 Tolypodiol 是一种类萜，最初从蓝藻 HT-58-2 中分离出来。在这里，我们描述了通过鱼腥藻中的异源表达和对甲苯二醇生物合成基因簇中发现的甲基转移酶的体外蛋白质测定来鉴定甲苯二醇生物合成基因簇。我们还在蓝藻和放线菌基因组中发现了类似的生物合成基因簇，这表明与松树二醇结构相似的类萜可能是由其他微生物合成的。我们还报告了我们在原始生产商和异源生产商中鉴定出的两种新的甲苯二醇类似物的鉴定。这项工作进一步说明了鱼腥藻作为蓝藻化合物异源表达宿主的有用性，以及综合方法如何帮助将天然产物化合物与其产生的生物合成基因簇联系起来。