[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-2-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 | 105304-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-2-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
• 中文别名: 1-哌啶羧酸,4-[[(2-氟苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: resveratrol-4′-O-β-D-(2′′-O-galloyl)glucopyranoside
• 英文别名: 3,4',5-trihydroxystilbene 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl)glucopyranoside；trans-3,5,4'-trihydroxystilbene 4'-O-β-D-(2-O-galloyl)glucopyranoside；3,4',4-trihydroxystilbene-4'-O-β-D-(2''-O-galloyl)glucopyranoside；resveratrol-4′-O-β-D-(2″-O-galloyl) glucoside；resveratrol 4'-O-β-D-(2''-O-galloyl)-glucopyranoside；4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl I(2)-D-glucopyranoside 2-(3,4,5-trihydroxybenzoate)；[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 105304-51-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 542.496
• InChiKey: MKFHDMUYMGGIRI-XMPPFBFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-2-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到白藜芦醇甙
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.

  摘要：

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3237