[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-羟基-2,3-二[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基]-6-[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基甲基]四氢吡喃-4-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 | 79886-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-羟基-2,3-二[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基]-6-[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基甲基]四氢吡喃-4-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose
• 英文别名: 1,2,3,6-Tetra-O-galloyl-beta-D-glucose；1,2,3,6-tetrakis-O-galloyl-β-D-glucose；1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranoside；1,2,3,6-tetragalloylglucose；1,2,3,6-tetra-O-gally-β-D-glucopyranose；NP-003686；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5,6-tris[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 79886-50-3
• 化学式: C₃₄H₂₈O₂₂
• 分子量: 788.583
• InChiKey: RATQVALKDAUZBW-XPMKZLBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  1240.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

生物活性

1,2,3,6-四甘油基葡萄糖 是有效的 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 1 家族，多肽 A1 (UGT1A1) 的抑制剂，其 Ki 值为 1.68 μM。

靶点

Ki: 1.68 μM (UGT1A1).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-羟基-2,3-二[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基]-6-[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基甲基]四氢吡喃-4-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 在 3-吲哚乙酸 enzyme of Cornus capitata adventitious roots 、 copper(II) sulfate 、 D-(+)-纤维二糖 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  山茱yl不定根粗酶从没食子基葡萄糖中形成鞣花酸。

  摘要：

  在高浓度Cu2 +（10 microM）的MS培养基中培养的山茱Corn不定根制得的丙酮粉末水提物显示出对没食子酰基葡萄糖的强氧化活性。通过与不定根的粗酶溶液反应，分离了由没食子葡萄糖形成的化合物，例如1,2,3,4,6-戊-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖和单宁酸，并将其表征为鞣花酸的光谱分析。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1869
• 作为产物：
  描述：

  虾子花鞣质A 在 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-羟基-2,3-二[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基]-6-[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基甲基]四氢吡喃-4-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Woodfordin C，一种具有抗肿瘤活性的大环可水解单宁二聚体，并伴有来自Woodfordia fruticosa花的二聚体。

  摘要：

  从印尼粗制药物Sidowayah中分离了三种新的二聚体可水解单宁，伍德福德素A，B和C，以及7种已知的可水解单宁，其中Oenothein B是一种具有明显的宿主介导的抗肿瘤活性的二聚体。 L.）Kurz（Lythraceae）]。基于化学和光谱证据阐明了新单宁的结构。具有大环结构的Woodfordin C也被发现具有显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1211

文献信息

• The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid in plants. Part 1. Introduction. Naturally occurring galloyl esters
  作者：Elizabeth A. Haddock、Raj K. Gupta、Sabah M. K. Al-Shafi、Edwin Haslam、Daniele Magnolato

  DOI：10.1039/p19820002515

  日期：——

  The present state of knowledge of the metabolism of gallic acid in higher plants is reviewed and its unique features are noted. Methods for the structure determination of natural galloyl-D-glucose esters are outlined and applied to the elucidation of the structure of several new galloyl-D-glucose derivatives isolated from the leaves of higher plants. Finally the structure of the ‘gallotannins’ based

  综述了高等植物中没食子酸代谢的知识，并指出了其独特的功能。概述了天然没食子酰基-D-葡萄糖酯的结构测定方法，并将其用于阐明从高等植物叶片中分离的几种新的没食子酰基-D-葡萄糖衍生物的结构。最后，基于hplc分析和13 C nmr光谱测量，重新评估了基于β-戊基-O-- galloyl - D-葡萄糖的“ gallotannins ”的结构。
• Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose
  作者：Jessica Cammann、Klaus Denzel、Gerhard Schilling、Georg G. Gross

  DOI：10.1016/0003-9861(89)90161-6

  日期：1989.8

  An acyltransferase was detected in young leaves of pedunculate oak (Quercus robur) that catalyzed the formation of 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-beta-D-glucose, the common precursor of gallotannins and the related ellagitannins. This enzyme depended on beta-glucogallin (1-O-galloyl-beta-D-glucose) as acyl donor; 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-beta-D-glucose was specifically required as acceptor molecule, whereas

  在花序栎 (Quercus robur) 的幼叶中检测到一种酰基转移酶，该酶催化 1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖的形成，这是没食子单宁和相关鞣花单宁的常见前体. 这种酶依赖于β-葡萄糖没食子苷（1-O-没食子酰-β-D-葡萄糖）作为酰基供体；1,2,3,6-四-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖作为受体分子是特别需要的，而与该底物的1,2,4,6-异构体没有发生反应。部分纯化的酶 (Mr 260,000) 在 pH 5.0 和 6.5 之间稳定；在 pH 值 6.3 和 40 摄氏度时观察到最高活性。分别确定了底物 β-葡糖没食子蛋白和四没食子酰葡萄糖的 Km 值分别为 2.3 和 1.0 mM。根据化学计量研究，系统名称“β-葡萄糖没食子苷：1,2,3，
• SUPERCOOLING PROMOTING AGENT
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2543712A1

  公开（公告）日：2013-01-09

  The present invention discloses a supercooling promoting agent comprising a tannin for producing practical water which does not freeze. As the tannin, a hydrolyzable tannin such as 2, 3, 6-tri-O-galloyl-α, β-D-hamamelose, 1, 2, 6-tri-O-galloyl-β-D-glucose, and a vitrification liquid, each of which contains the supercooling promoting agent are useful as a solution or the like for storig a biological material at low temperature,

  本发明公开了一种由单宁酸组成的过冷促进剂，用于生产不结冰的实用水。作为单宁酸，一种可水解的单宁酸，如 2，3，6-三-O-galloyl-α，β-D-hamamelose、1，2，6-三-O-galloyl-β-D-glucose 和玻璃化液，它们都含有过冷促进剂，可用作溶液或类似物，用于在低温下贮存生物材料、
• Anti-obestic composition
  申请人：——

  公开号：US20010036488A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The composition of the present invention comprises (1) a biologically effective amount of an extract of a plant of the genus Eucalyptus as an active ingredient, and (2) a biologically acceptable carrier or diluent, and is effective for inhibiting or preventing obesity (increase in weight), lipid storage disease, hyperlipemia, arteriosclerosis, or thrombosis, and is also effective for inhibiting or reducing an amount of triglyceride or an amount of cholesterol in blood. Therefore, the composition of the present invention is used in the form of drugs, food products, food additives, animal feeds, and additives for animal feeds.

  本发明的组合物包含（1）生物有效量的桉树属植物提取物作为活性成分，以及（2）生物可接受的载体或稀释剂，可有效抑制或预防肥胖（体重增加）、脂质储存疾病、高脂血症、动脉硬化或血栓形成，还可有效抑制或降低血液中甘油三酯的含量或胆固醇的含量。因此，本发明的组合物可以以药物、食品、食品添加剂、动物饲料和动物饲料添加剂的形式使用。
• Bischofianin, a dimeric dehydroellagitannin from Bischofia javanica
  作者：Takashi Tanaka、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka、Isao Kouno、Feng-Chi Ho

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00670-o

  日期：1995.1

  A new dimeric ellagitannin, bischofianin, was isolated from the leaves of Bischofia javanica, together with five known tannins. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic and chemical evidence.