Acetamide, N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-N-(phenylmethoxy)-, (3S-trans)- | 127408-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetamide, N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-N-(phenylmethoxy)-, (3S-trans)-
• 英文别名: N-[(3S,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 127408-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.4
• InChiKey: RHFUXPCCELGMFC-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  温和加热下在乙醇中的溶解度为 5 mM，在 DMSO 中的溶解度为 25 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Y-27152 是KATP (Kir6)通道开放剂 Y-26763 的前体药物，是一种长效的钾离子通道开放剂。在高血压大鼠和狗处于清醒状态时，Y-27152 可发挥降压作用，并且具有较低的心动过速副作用。

靶点

K+ 通道

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetamide, N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-N-(phenylmethoxy)-, (3S-trans)- 生成 N-((3s,4r)-6-氰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基)-n-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran compound and its pharmaceutical use

  摘要：

  一种苯并吡喃化合物，其通式为（I）##STR1##其中A表示--OR.sup.1或--NH--COR.sup.2; R.sup.3表示氢，低碳基，低烷氧基，氨基，一种单一或双重低烷基氨基，氨基低烷基，羟基低烷基，卤代低烷基，低烷氧基低烷基，酰氧基低烷基，低烷氧羰基低烷基，芳基或杂环芳基，或R.sup.2和R.sup.3结合在一起形成具有1到2个碳原子的烷基; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，分别表示氢或低碳基，或结合在一起形成具有2到5个碳原子的烷基; R.sup.6表示羟基，甲酰氧基，烷酰氧基，卤代烷酰氧基，低烷氧羰基氧基，芳酰氧基，杂环芳酰氧基，氨基甲酰氧基，一种单一或双重低烷基氨基甲酰氧基，R.sup.7表示氢，或R.sup.6和R.sup.7结合在一起形成键，X和Y相同或不同，分别表示氢，卤素，硝基，氰基，低碳基，低烷氧基，卤代低烷基，羧基，甲酰基，烷酰基，芳酰基，卤代烷酰基，氨基甲酰基，低烷基磺酰基，芳基磺酰基，低烷基磺酰基，芳基磺酰基，磺酰胺基或一种单一或双重低烷基磺酰胺基，或它们的药学上可接受的盐及其制药用途。

  公开号：

  US05318969A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxyamino)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile 生成 Acetamide, N-(6-cyano-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-N-(phenylmethoxy)-, (3S-trans)-
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran compound and its pharmaceutical use

  摘要：

  一种通式（I）的苯并吡喃化合物，其中A代表-OR1或-NH-COR2（其中R1代表氢、较低的烷基、甲酰基、脂肪酰基、芳香基或芳基烷基，R2代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、较低的烷基氨基或二较低的烷基氨基、氨基较低烷基、羟基较低烷基、卤代较低烷基、较低烷氧基较低烷基、酰氧较低烷基、较低烷氧羰基较低烷基、芳基或杂环芳基）；R3代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、较低的烷基氨基或二较低的烷基氨基、氨基较低烷基、羟基较低烷基、卤代较低烷基、较低烷氧基较低烷基、酰氧较低烷基、较低烷氧羰基较低烷基、芳基或杂环芳基，或R2和R3结合形成具有1至2个碳原子的烷基；R4和R5相同或不同，分别代表氢或较低的烷基，或结合形成具有2至5个碳原子的烷基；R6代表羟基、甲酰氧基、脂肪酰氧基、卤代脂肪酰氧基、较低的烷氧羰基氧基、芳香氧基、杂环芳香氧基、氨基甲酰氧基或二较低的烷基氨基甲酰氧基，R7代表氢，或R6和R7结合形成键，X和Y相同或不同，分别代表氢、卤素、硝基、氰基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低烷基、羧基、甲酰基、脂肪酰基、芳香基、卤代脂肪酰基、氨基甲酰基、较低的烷基磺酰基、芳香基磺酰基、较低的烷基磺基、芳香基磺基、磺酰胺基或较低的烷基磺酰胺基，或其药学可接受的盐，并且其在药学上的用途。本发明的化合物表现出显著和持久的降压作用和周围血管松弛作用，因此可用作治疗高血压的治疗药物。由于它们还显示出选择性冠状血管扩张作用，作用持续时间非常长，因此它们可用作治疗心血管紊乱如心绞痛和心力衰竭的治疗药物。

  公开号：

  US05021432A1

文献信息

• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a potassium ion channel modulator for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20050009733A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a potassium ion channel modulator in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用钾离子通道调节剂与环氧合酶-2 选择性抑制剂。