naphtho<1,8-bc>-1,5-diazabicyclo<3.3.3>undecane | 59950-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-bc>-1,5-diazabicyclo<3.3.3>undecane
• 英文别名: naphtho-[1,8-b,c]diazabicyclo[3.3.3]undecane；3,4-dihydro-2H-1,5-propano-naphtho[1,8-bc][1,5]diazocine；2H-1,5-Propano-1H-naphtho(1,8-bc)-1,5-diazocine, 3,4-dihydro-；1,11-diazatetracyclo[9.3.3.12,6.010,18]octadeca-2,4,6(18),7,9-pentaene
• CAS: 59950-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: AFDLYDVPEJSOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-bc>-1,5-diazabicyclo<3.3.3>undecane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  出1,8-双-Basicity（二甲氨基）萘：实验和理论挑战†往最‡

  摘要：

  讨论了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）非常规两步质子化的可能性。不同于一般公认机制，涉及质子的相对缓慢直接渗入之间的裂口围-NMe 2个基团，它由快速添加质子给的出-inverted NME 2组的随后较慢旋转传递质子进入氮间隙，产生稳定的螯合阳离子。在该工作中采用了以下方法：（1）在特殊设计的醇中形成竞争性氢键，其中OH基团可能会螯合质子海绵1-NMe 2基团或另一个碱性中心（N，已知碱度的N-二甲基苯胺）；（2）测量萘的碱度[1,8- b，c ^ ]二氮杂双环[3.3.3]十一烷被认为是能够排他的质子海绵的密切类似物出-protonation; （3）对所得化合物（包括其构象异构体）的结构，能量和立体动力学进行X射线，光谱和DFT研究。首次报道了氮原子完全平坦的有机碱的p K a值。最终的结论是，传统的和非传统的质子海绵质子化的两种途径都以平行的方式起作用，而比例仍未确定。估

  DOI：

  10.1039/c3ob41986j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 1,8-二氨基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 naphtho<1,8-bc>-1,5-diazabicyclo<3.3.3>undecane
  参考文献：
  名称：

  出1,8-双-Basicity（二甲氨基）萘：实验和理论挑战†往最‡

  摘要：

  讨论了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）非常规两步质子化的可能性。不同于一般公认机制，涉及质子的相对缓慢直接渗入之间的裂口围-NMe 2个基团，它由快速添加质子给的出-inverted NME 2组的随后较慢旋转传递质子进入氮间隙，产生稳定的螯合阳离子。在该工作中采用了以下方法：（1）在特殊设计的醇中形成竞争性氢键，其中OH基团可能会螯合质子海绵1-NMe 2基团或另一个碱性中心（N，已知碱度的N-二甲基苯胺）；（2）测量萘的碱度[1,8- b，c ^ ]二氮杂双环[3.3.3]十一烷被认为是能够排他的质子海绵的密切类似物出-protonation; （3）对所得化合物（包括其构象异构体）的结构，能量和立体动力学进行X射线，光谱和DFT研究。首次报道了氮原子完全平坦的有机碱的p K a值。最终的结论是，传统的和非传统的质子海绵质子化的两种途径都以平行的方式起作用，而比例仍未确定。估

  DOI：

  10.1039/c3ob41986j

文献信息

• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• ALDER, R. W.;BRYCE, M. R.;GOODE, N. C.;MILLER, N.;OWEN, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2840-2847
  作者：ALDER, R. W.、BRYCE, M. R.、GOODE, N. C.、MILLER, N.、OWEN, J.

  DOI：——

  日期：——