3,4-Dichloro-5-nitro-2-bromoacetylfuran | 162050-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-Dichloro-5-nitro-2-bromoacetylfuran
• 英文别名: Ethanone, 2-bromo-1-(3,4-dichloro-5-nitro-2-furanyl)-；2-bromo-1-(3,4-dichloro-5-nitrofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 162050-09-1
• 化学式: C₆H₂BrCl₂NO₄
• 分子量: 302.896
• InChiKey: XWOOIPCGRMEINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-(3,4-二氯-5-硝基-2-呋喃基)- 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3,4-Dichloro-5-nitro-2-bromoacetylfuran
  参考文献：
  名称：

  鼠伤寒沙门氏菌中新型3,4-二氯-5-硝基呋喃的代谢还原。

  摘要：

  为了深入了解实验致癌物诱变和致癌作用的生化机理，5-硝基呋喃是一系列新的3,4-二氯-5-硝基呋喃，包括3,4-二氯-5-硝基-2-乙酰基呋喃（I ），合成了3,4-二氯-5-硝基-2-溴乙酰基呋喃（II），3,4-二氯-5-硝基-2-呋喃甲酸甲酯（III），并测试了它们在标准物中的诱变形式用鼠伤寒沙门氏菌TA98，TA100和TA100NR（一种氮还原酶活性不足的TA100衍生物）进行板分析。与TA100相比，TA98中的诱变响应降低了2至6倍。此外，I和II在TA100NR中的活性较低，而化合物III在TA100NR中的诱变性是亲本菌株TA100的四倍。用NADPH和细菌裂解液孵育III表明，与TA100NR相比，TA100的还原程度更大。将III与TA100的裂解物温育后获得的乙酸乙酯提取物的高压液相色谱分析表明，形成了四种代谢物，保留时间约为4.0、5.7、10.0和14.3分钟。保留时间为10

  DOI：

  10.1002/em.2850250109

文献信息

• Metabolic reduction of novel 3,4–dichloro-5-nitrofurans inSalmonella typhimurium
  作者：James F. Hatcher、Katsumi Yamamoto、Masataka Ichikawa、George T. Bryan、Santhanam Swaminathan

  DOI：10.1002/em.2850250109

  日期：——

  derivatives obtained by chemical reduction of III, and thus represent nitroreduction products. These derivatives have been identified as cis- and trans-oxime isomers of methyl 3,4-dichloro-2-furoate, based on spectroscopic analyses. These oximes were not mutagenic for TA100. Furthermore, III was more mutagenic under anaerobic conditions, suggesting that secondary superoxide or nitroanion free radicals

  为了深入了解实验致癌物诱变和致癌作用的生化机理，5-硝基呋喃是一系列新的3,4-二氯-5-硝基呋喃，包括3,4-二氯-5-硝基-2-乙酰基呋喃（I ），合成了3,4-二氯-5-硝基-2-溴乙酰基呋喃（II），3,4-二氯-5-硝基-2-呋喃甲酸甲酯（III），并测试了它们在标准物中的诱变形式用鼠伤寒沙门氏菌TA98，TA100和TA100NR（一种氮还原酶活性不足的TA100衍生物）进行板分析。与TA100相比，TA98中的诱变响应降低了2至6倍。此外，I和II在TA100NR中的活性较低，而化合物III在TA100NR中的诱变性是亲本菌株TA100的四倍。用NADPH和细菌裂解液孵育III表明，与TA100NR相比，TA100的还原程度更大。将III与TA100的裂解物温育后获得的乙酸乙酯提取物的高压液相色谱分析表明，形成了四种代谢物，保留时间约为4.0、5.7、10.0和14.3分钟。保留时间为10