Trifluorethylsulfonylessigsaeure | 57008-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Trifluorethylsulfonylessigsaeure
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethanesulfonyl)acetic acid；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)acetic acid
• CAS: 57008-25-0
• 化学式: C₄H₅F₃O₄S
• mdl: MFCD09931123
• 分子量: 206.143
• InChiKey: FIULQBJUTSDMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-3-[1-(2-sulfamoylethyl)tetrazol-5-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid t-butyl ester 、 Trifluorethylsulfonylessigsaeure 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 7-(2,2,2-trifluoroethylsulfonylacetamido)-3-[1-(2-sulfamoylethyl)tetrazol-5-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid t-butyl ester的产率得到7-(2,2,2-Trifluoroethylsulfonylacetamido)-3-[1-(2-sulfamoylethyl)tetrazol-5-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl)

  摘要：

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有不同的酰基取代基，而在头孢菌素核的3位上具有磺酸或磺酰胺取代的四唑硫甲基基团。这些化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04093723A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Trifluorethylsulfonylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006

文献信息

• Substituted acetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03957770A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel cephalosporins with the trifluoroethylmercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在7号位具有三氟乙基巯基乙酰胺基、三氟乙基亚磺酰乙酰胺基和三氟乙基磺酰乙酰胺基的新型头孢菌素。这些化合物具有抗菌活性。
• 7-Amino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04189573A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  The compounds of this invention are 7-amino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl)cephalosporins useful as intermediates for preparing antibacterially active 7-acylamino cephalosporins.

  该发明的化合物是7-氨基-3-（磷酸酯化磷酸烷基和酯化磷酸烷基取代的四唑硫甲基）头孢菌素，可用作制备抗菌活性7-酰基氨基头孢菌素的中间体。
• Trifluoroethylmercapto, -sulfinyl or -sulfonyl acetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03998818A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel cephalosporins with the trifluoroethylmercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在位置7带有三氟乙基硫醇醋酰胺基、三氟乙基亚砜醋酰胺基和三氟乙基磺酰醋酰胺基的新型头孢菌素。这些化合物具有抗菌活性。
• Compositions and methods for treating bacterial infections with
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04013765A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Novel cephalosporins with the trifluoroethyl-mercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在第7位带有三氟乙基-巯基乙酰胺基、三氟乙基亚砜基乙酰胺基和三氟乙基磺酰基乙酰胺基的新型头孢菌素类化合物。这些化合物具有抗菌活性。
• Phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted tetrazole thiols
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04211703A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  The compounds of this invention are phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted tetrazole thiols useful for preparing antibacterially active 7-acylamino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl)cephalosporins.

  本发明的化合物是磷酸醇基和酯化磷酸醇基取代的四唑硫醇，用于制备具有抗菌活性的7-酰基氨基-3-（磷酸醇基和酯化磷酸醇基取代的四唑基硫甲基）头孢菌素。