2,4,6-triethynyl-[1,3,5]-triazine | 501680-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]-triazine
• 英文别名: 2,4,6-Triethynyl-1,3,5-triazine
• CAS: 501680-86-0
• 化学式: C₉H₃N₃
• 分子量: 153.143
• InChiKey: OZRCZUZMXJGSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(n-octadecyloxy)benzene 、 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]-triazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anticancer Evaluation of Tris(triazolyl)triazine Derivatives Generated via Click Chemistry

  摘要：

  通过将 2,4,6-三炔基-[1,3,5]三嗪与取代的芳香叠氮化物偶联，利用点击化学法制备了含有脂肪族和极性侧链的新型三（三唑基）三嗪。除了人类正常黑色素细胞 HFB4 外，还评估了新合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性和体外抗癌潜力，包括肝癌 HepG2、乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549、急性髓性白血病 HL-60、结肠癌 HCT116 和前列腺癌 PC3 癌细胞系。研究结果表明，所有化合物对 A549、HL-60 和 PC3 均无活性。但化合物 G2 对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞株有效。另一方面，与标准药物多柔比星相比，化合物 G1a 对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出更高的效力，对正常细胞无毒性。

  DOI：

  10.1071/ch16006
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,5-triazine 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]-triazine
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular graphyne: a C(sp)-H⋯N hydrogen-bonded unique network structure of 2,4,6-triethynyl-1,3,5-triazine

  摘要：

  2,4,6-三乙炔基-1,3,5-三嗪（2）结晶形成C（sp）-H≡N氢键独特的六边形网络结构的Β-堆积层状结构，可视为迄今未知的石墨网络超分子类似物：平面内分子间相互作用为短而线性的H≡N接触（2.31和2.34 Å），层间间距为3.23 Å。

  DOI：

  10.1039/b208813b

文献信息

• 一种三嗪富碳二维材料及其制备方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN107098910B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种新型三嗪富碳二维材料及其制备方法。该制备方法主要有以下步骤：以三炔基三嗪为聚合前体，在四氢呋喃溶液中通过炔烃的偶联反应，制备具有高度共轭结构的三嗪富碳二维材料薄膜。该材料由三嗪环以及二炔键构成，所有三嗪环的间位通过二炔键相连，构成高度共轭的二维平面骨架结构。本发明提供的制备方法，工艺简便易于操作，能够定量的将单一形式的氮元素引入石墨炔骨架中，制备高含氮量的三嗪富碳二维材料薄膜，在锂离子电池的应用中可以获得高于1200mA h g‑1的比容量。氮元素的引入可以调控碳骨架的电子结构，引入更多的杂原子官能位点，具有更大的分子孔道，在能源器件、催化、材料、以及半导体等领域具有良好的应用前景。
• Anticancer Evaluation of Tris(triazolyl)triazine Derivatives Generated via Click Chemistry
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour、A. A. Nayl、R. A. Elkhashab、Farouk M. E. Abdel-Megeid、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1071/ch16006

  日期：——

  Click chemistry has been utilised for the preparation of new tris(triazolyl)triazines containing aliphatic and polar side chains through coupling of 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]triazines, which possess free terminal alkyne moieties with substituted aromatic azides. The cytotoxic activity and in vitro anticancer potential of the newly synthesised compounds have been evaluated against seven human cancer cell lines including liver HepG2, breast MCF-7, lung A549, acute myeloid leukemia HL-60, colon HCT116, and prostate PC3 cancer cell lines in addition to human normal melanocyte, HFB4. The results revealed that all the compounds did not exhibit any activity against A549, HL-60, and PC3. However compound G2 was effective against MCF-7 and HepG2 cancer cell lines. On the other hand, compound G1a exhibited higher potency against MCF-7 and HepG2 cells with no toxicity on normal cells in comparison with the standard drug doxorubicin.

  通过将 2,4,6-三炔基-[1,3,5]三嗪与取代的芳香叠氮化物偶联，利用点击化学法制备了含有脂肪族和极性侧链的新型三（三唑基）三嗪。除了人类正常黑色素细胞 HFB4 外，还评估了新合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性和体外抗癌潜力，包括肝癌 HepG2、乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549、急性髓性白血病 HL-60、结肠癌 HCT116 和前列腺癌 PC3 癌细胞系。研究结果表明，所有化合物对 A549、HL-60 和 PC3 均无活性。但化合物 G2 对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞株有效。另一方面，与标准药物多柔比星相比，化合物 G1a 对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出更高的效力，对正常细胞无毒性。
• Supramolecular graphyne: a C(sp)-H⋯N hydrogen-bonded unique network structure of 2,4,6-triethynyl-1,3,5-triazine
  作者：Masakazu Ohkita、Miki Kawano、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b208813b

  日期：——

  The crystallization of 2,4,6-triethynyl-1,3,5-triazine (2) leads to a π-stacked layered structure of a C(sp)–H⋯N hydrogen-bonded unique hexagonal network structure, which may be regarded as a supramolecular analogue of a hitherto unknown graphyne network: in-plane intermolecular interactions are short and linear H⋯N contacts (2.31 and 2.34 Å) and the interlayer separation is 3.23 Å.

  2,4,6-三乙炔基-1,3,5-三嗪（2）结晶形成C（sp）-H≡N氢键独特的六边形网络结构的Β-堆积层状结构，可视为迄今未知的石墨网络超分子类似物：平面内分子间相互作用为短而线性的H≡N接触（2.31和2.34 Å），层间间距为3.23 Å。