((6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-amino)acetic acid | 641612-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-[1-[2-fluoro-4-(2-oxopyridin-1-yl)phenyl]-2-oxopiperidin-3-yl]amino]acetic acid
• CAS: 641612-86-4
• 化学式: C₂₈H₂₃ClFN₃O₆S
• 分子量: 584.025
• InChiKey: BPPBTULDISJYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-amino)acetic acid 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以33%的产率得到2-((6-chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}amino)-N-(2-dimethylaminoethyl)-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了Formula I中的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US20040006062A1
• 作为产物：
  描述：

  ((6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-amino)acetic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-{1-[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了Formula I中的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US20040006062A1

文献信息

• Sulfonamidolactam inhibitors of coagulation factor Xa
  作者：Joanne M. Smallheer、Shuaige Wang、Mia L. Laws、Suanne Nakajima、Zilun Hu、Wei Han、Irina Jacobson、Joseph M. Luettgen、Karen A. Rossi、Alan R. Rendina、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler、Patrick Y.S. Lam、Mimi L. Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.054

  日期：2008.4

  As part of an effort to identify novel backups for previously reported pyrazole-based coagulation Factor Xa inhibitors, the pyrazole 5-carboxamide moiety was replaced by 3-(sulfonylamino)-2-piperidone. This led to the identification of a structurally diverse chemotype that was further optimized to incorporate neutral or weakly basic aryl and heteroaryl P1 groups while maintaining good potency versus Factor Xa. Substitution at the sulfonamide nitrogen provided further improvements in potency and as did introduction of alternate P4 moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7157470B2
  申请人：——

  公开号：US7157470B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7524863B2
  申请人：——

  公开号：US7524863B2

  公开（公告）日：2009-04-28