(2S,4S)-(+)-4-O-α-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride | 109485-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-4-O-α-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride
• 英文别名: (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-pentanoyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 109485-64-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₉*ClH
• 分子量: 576.043
• InChiKey: UURZVEUAJLBIKP-FXDOHBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,4S)-(+)-4-O-α-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-pentanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.

  摘要：

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4605

文献信息

• Synthesis of 4-demethoxyanthracyclines carrying a lipophilic alkanoyl group at the C9-position.
  作者：TERUYO MATSUMOTO、MASAKO OHSAKI、MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4605

  日期：——

  By employing various novel reactions developed in our synthetic studies on 4-demethoxy-adriamycin and 4-demethoxydaunorubicin, three examples of the title compounds (7a-c) were prepared from (R)-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6, 11-naphthacenedione-2-carboxylic acid (9). While 7a-c showed marked cytotoxicity against P388 in vitro, it was found that 7a (carrying a nonanoyl group at the C9-position) was ineffective against P388 in vivo.

  通过采用我们在 4-去甲氧基阿霉素和 4-去甲氧基杜诺比星合成研究中开发的各种新型反应，从(R)-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢-6, 11-萘醌-2-羧酸（9）制备出了三种标题化合物（7a-c）。虽然 7a-c 在体外对 P388 显示出明显的细胞毒性，但研究发现 7a（在 C9 位带有一个壬酰基）在体内对 P388 无效。