2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-5-methylpyrazine | 106615-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-5-methylpyrazine
• 英文别名: 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 106615-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: COYIWNWXTGWANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-5-methylpyrazine 在 sulfur 作用下， 生成 2,3-bis(p-methoxylphenyl)-5-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.

  摘要：

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1076
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 、 1,2-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-5-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.

  摘要：

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1076

文献信息

• Pyrazine derivatives
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0194686A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Novel pyrazine derivatives are disclosed. The compounds possess a potent platelet aggregation-inhibiting activity and are effective for preventing diseases caused by aggregation of the platelet, for example, myocardial infarction and cerebral thrombosis. Representative examples of the pyrazine derivatives include 2,3-bis (p-chlorophenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-benzylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-(p-methoxybenzyl) pyrazine, 2,3-bis (p-methoxyphenyl)-5-isopropylpyrazine, 2,3-bis)p-methoxyphenyl)-5-(2-thienylmethyl) pyrazine and 2,3-bis-(p-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrazine. The pyrazine derivatives can be generally prepared by heating a benzil derivative and a 1, 2-diaminoethane derivative to produce a dihydropyrazine derivative and heating the resulting compound with sulfur at 100 - 180°C.

  本研究公开了新型吡嗪衍生物。这些化合物具有强效的血小板聚集抑制活性，可有效预防由血小板聚集引起的疾病，如心肌梗塞和脑血栓。吡嗪衍生物的代表性实例包括 2,3-双（对氯苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-二苯基-5-苄基吡嗪、2、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-异丙基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-（2-噻吩基甲基）吡嗪和 2,3-双（对甲氧基苯基）-5,6-二甲基吡嗪。 吡嗪衍生物的制备方法一般是加热苯偶姻衍生物和 1，2-二氨基乙烷衍生物，生成二氢吡嗪衍生物，然后在 100-180°C 下用硫加热生成的化合物。
• US4788197A
  申请人：——

  公开号：US4788197A

  公开（公告）日：1988-11-29
• Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.
  作者：Akihiro OHTA、Hiromitsu TAKAHASHI、Naoomi MIYATA、Hiroyuki HIRONO、Toyotaka NISHIO、Etsuo UCHINO、Kenji YAMADA、Yutaka AOYAGI、Yasushi SUWABE、Masayuki FUJITAKE、Takahiro SUZUKI、Kazuo OKAMOTO

  DOI：10.1248/bpb.20.1076

  日期：——

  This report describes the anti-platelet aggregation activity of 48 pyrazines. Among alkyl- and arylpyrazines tested, 2, 3-diphenylpyrazines showed the strongest anti-platelet aggregation activity. Then, various substituents were introduced into the phenyl groups, and the 2, 3-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine derivatives were consequently found to possess considerably strong inhibitory activity.

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。