4-Nitro-2-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)phenolate;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Nitro-2-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)phenolate;hydrochloride
• 化学式: C12H11ClN2O3
• 分子量: 266.68
• InChiKey: YJVLGRCYHQFDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• EP0577725A4
  申请人：——

  公开号：EP0577725A4

  公开（公告）日：1996-04-17
• TARGETED DRUG DELIVERY VIA MIXED PHOSPHATE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0577725A1

  公开（公告）日：1994-01-12
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY VIA MIXED PHOSPHATE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1992017185A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein [D] is the residue of a drug having a reactive functional group, said functional group being attached, directly or through a bridging group, via an oxygen-phosphorus bond to the phosphorus atom of the (a) moiety; R1 is C1-C8 alkyl, C6-C10 aryl or C7-C12 aralkyl, with the proviso that when [D] is the residue of a drug having a reactive hydroxyl functional group, said functional group being attached directly to the phosphorus atom of the (a) moiety via an oxygen-phosphorus bond, then R1, taken together with the adjacent oxygen atom, can also be the residue of a drug having a reactive hydroxyl functional group, said functional group being attached directly to the phosphorus atom of the (b) moiety via an oxygen-phosphorus bond, -OR1 being the same as or different from [D]; R2 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C6-C10 aryl, C4-C9 heteroaryl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 cycloheteroalkyl or C7-C12 aralkyl; and R3 is selected from the group consisting of C1-C8 alkyl; C2-C8 alkenyl having one or two double bonds; (C3-C7 cycloalkyl)-CrH2r- wherein r is zero, one, two or three, the cycloalkyl portion being unsubstituted or bearing 1 or 2 C1-C4 alkyl substituents on the ring portion; (C6-C10 aryloxy)C1-C8 alkyl; 2-, 3- or 4-pyridyl; and phenyl-CrH2r- wherein r is zero, one, two or three and phenyl is unsubstituted, or is substituted by 1 to 3 alkyl each having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, halo, trifluoromethyl, dialkylamino having 2 to 8 carbon atoms or alkanoylamino having 2 to 6 carbon atoms. The compounds are adapted for targeted drug delivery, especially to the brain.(FR) L'invention décrit des composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle [D] est le résidu d'un médicament ayant un groupe fonctionnel réactif, ledit groupe fonctionnel étant accolé, directement ou par le biais d'un groupe de pontage, par l'intermédiaire d'une liaison oxygène-phosphore, à l'atome de phosphore de la fraction (a); R1 est alkyle C1-C8, aryle C6-C10 ou aralkyle C7-C12, à condition que lorsque [D] est le résidu d'un médicament ayant un groupe fonctionnel hydroxyle réactif, ledit groupe fonctionnel étant accolé directement à l'atome de phosphore de la fraction (a) par l'intermédiaire d'une liaison oxygène-phosphore, R1, pris conjointement avec l'atome d'oxygène adjacent, puisse également être le résidu d'un médicament ayant un groupe hydroxyle réactif, ledit groupe fonctionnel étant accolé directement à l'atome de phosphore de la fraction (b) par l'intermédiaire d'une liaison oxygène-phosphore, -OR1 étant identique à ou différent de [D]; R2 est hydrogène, alkyle C1-C8, aryle C6-C10, hétéroaryle C4-C9, cycloalkyle C3-C7, cyclohétéroalkyle C3-C7 ou bien aralkyle C7-C12; et R3 est sélectionné dans le groupe composé de alkyle C1-C8; alcényle C2-C8 ayant une ou deux doubles liaisons; (cycloalkyle C3-C7)-CrH2r- où r vaut zéro, un, deux ou trois, la partie cycloalkyle étant non substituée ou portant 1 ou 2 substituants alkyle C1-C4 sur la partie noyau; (aryloxy C6-C10) alkyle C1-C8; 2-, 3-ou 4-pyridyle; et phényle-CrH2r- où r vaut zéro, un, deux ou trois et phényle est non substitué, ou est substitué par 1 à 3 alkyle ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, halo, trifluorométhyle, dialkylamino ayant 2 à 8 atomes de carbone ou alcanoylamino ayant 2 à 6 atomes de carbone. Ces composés conviennent à un apport médicamenteux ciblé, notamment au cerveau.