3-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 52855-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-p-Fluorophenyl-1-methylbutyl)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran；3-(4-p-fluorophenyl-1-methylbutyl)-1-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran；3-[5-(4-fluorophenyl)pentan-2-yl]-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 52855-09-1
• 化学式: C₂₇H₃₃FO₂
• 分子量: 408.556
• InChiKey: LMZMEMKXSLGEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 、 4-(4-吗啉基)丁酸盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-morpholin-4-yl-butyric acid 3-[4-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。5. delta6a，10a-四氢大麻酚和含有芳香族侧链的杂环类似物。

  摘要：

  十个新的带有芳烷基侧链的delta6a，10a-THC类似物，一个带有二甲基氨基烷基侧链，和六个杂环的delta6a，10a-THC类似物[8-取代的5,5-二甲基-10-羟基-2-（2-丙炔基）制备了-1,1,2,3,4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶。他们显示出作为止痛剂，镇定剂，抗高血压药和催眠药以及抗分泌，抗溃疡和止泻药的药理活性。最有效的化合物具有1-甲基-4-（4-氟苯基）丁基或1,2-二甲基-4-（4-氟苯基）丁基侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00226a003

文献信息

• Oxo C-ring benzopyrans
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US04051152A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Benzopyrans of the formula ##STR1## wherein n represents 0 or 1, R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl-lower alkyl group or a cycloalkyl-lower alkyl group, R.sub.1 is hydrogen or ##STR2## wherein R.sub.4 is lower alkyl, phenyl, cycloalkyl-lower alkyl or aryl-lower alkyl, R.sub.2 is a lower alkyl and R.sub.3 is hydrogen or one or two lower alkyl groups, pharmaceutical compositions containing the compounds, and uses of the compounds as tranquilizers and analgesics.

  公式为##STR1##的苯并吡喃类化合物，其中n表示0或1，R是1至20个碳原子的烷基，芳基-低烷基或环烷基-低烷基，R.sub.1是氢或##STR2##其中R.sub.4是低烷基，苯基，环烷基-低烷基或芳基-低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是氢或一或两个低烷基，含有该化合物的制药组合物，以及该化合物作为镇静剂和镇痛剂的用途。
• US4025630A
  申请人：——

  公开号：US4025630A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4049653A
  申请人：——

  公开号：US4049653A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4051152A
  申请人：——

  公开号：US4051152A

  公开（公告）日：1977-09-27
• Drugs derived from cannabinoids. 5. .DELTA.6a,10a,-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains
  作者：Martin Winn、David Arendsen、Patrick W. Dodge、Anthony Dren、Daniel Dunnigan、Robert Hallas、Kao Hwang、Jaroslav Kyncl、Yien-Hwei Lee

  DOI：10.1021/jm00226a003

  日期：1976.4

  delta6a,10a-THC analogs [8-substituted 5,5-dimethyl-10-hydroxy-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzo-pyrano[4,3-c]pyridines] were prepared. They showed pharmacological activity as analgesics, tranquilizers, antihypertensives, and hypnotics and as antisecretory, antiulcer, and antidiarrheal agents. The most potent compounds had either a 1-methyl-4-(4-fluorophenyl)butyl or a 1,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butyl

  十个新的带有芳烷基侧链的delta6a，10a-THC类似物，一个带有二甲基氨基烷基侧链，和六个杂环的delta6a，10a-THC类似物[8-取代的5,5-二甲基-10-羟基-2-（2-丙炔基）制备了-1,1,2,3,4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶。他们显示出作为止痛剂，镇定剂，抗高血压药和催眠药以及抗分泌，抗溃疡和止泻药的药理活性。最有效的化合物具有1-甲基-4-（4-氟苯基）丁基或1,2-二甲基-4-（4-氟苯基）丁基侧链。