[2-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇 | 10483-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [2-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇
• 中文别名: [2-(二甲氨基)苯基](二苯基)甲醇
• 英文名称: (2-(dimethylamino)phenyl)diphenylmethanol
• 英文别名: [2-(Dimethylamino)phenyl](diphenyl)methanol；[2-(dimethylamino)phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 10483-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: JCPSIOYVWZSJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 [2-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Merkle, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1491,1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of Novel Intramolecularly Base-Stabilized Borane Derivatives with Six- and Seven-Membered Chelate Rings
  作者：Harbi T. Al-Masri、Joachim Sieler、Peter Lönnecke、Peter C. Junk、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/ic049352n

  日期：2004.11.1

  The reaction of (2-dimethylaminophenyl)alcohols 1-HOX-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = CPh(2) (1), X = CCy(2) (2), X = CPh(2)CH(2) (4)] and 1-phenylaminoalkyl-2-dimethylaminobenzene 1-HN(Ph)X-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = C(H)Ph (3), C(H)PhCH(2) (5)] with BH(3)(THF) yielded the BH(2) derivatives 1-H(2)BOX-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = CPh(2) (6), CCy(2) (7), CPh(2)CH(2) (9)] and 1-H(2)BN(Ph)X-2-NMe(2)C(6)H(4) [X = C(H)Ph (8)

  （2-二甲基氨基苯基）醇1-HOX-2-NMe（2）C（6）H（4）的反应[X = CPh（2）（1），X = CCy（2）（2），X = CPh（2）CH（2）（4）]和1-苯基氨基烷基-2-二甲基氨基苯1-HN（Ph）X-2-NMe（2）C（6）H（4）[X = C（H）Ph （3），C（H）PhCH（2）（5）]与BH（3）（THF）生成BH（2）衍生物1-H（2）BOX-2-NMe（2）C（6）H （4）[X = CPh（2）（6），CCy（2）（7），CPh（2）CH（2）（9）]和1-H（2）BN（Ph）X-2-NMe （2）C（6）H（4）[X ＝ C（H）Ph（8），C（H）PhCH（2）（10）]。用乙酸处理1-H（2）BOCPh（2）-2-NMe（2）C（6）H（4）（6）得到1-（CH（3）COO）HBOCPh（2）-2- NMe（2）C（6）H（4）（11）。光谱鉴
• Synthesis and characterization of novel intramolecularly base-stabilized BEt2 and BEt derivatives: molecular structures of 1-Et2BOCPh2-2-NMe2C6H4, 1-(CH3COO)EtBOCCy2-2-NMe2C6H4 and BEt(1-OCPh2CH2-2-NMe2C6H4)2
  作者：Harbi T. Al-Masri、Joachim Sieler、Peter C. Junk、Konstantin V. Domasevitch、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.071

  日期：2005.1

  CPh2CH2 (7)] and BEt(1-OCPh2CH2-2-NMe2C6H4)2 (8). Treatment of 5 with acetic acid gave 1-(CH3COO)EtBOCCy2-2-NMe2C6H4 (6). Compounds 4–8 were characterized spectroscopically (NMR, IR, MS). Crystal structure determinations were carried out on 4, 6 and 8. For the chiral compound 6, both enantiomers are present in the unit cell.

  BEt 3与（2-二甲基氨基苯基）醇1-HOX-2-NMe 2 C 6 H 4 [X = CPh 2（1），CCy 2（2），CPh 2 CH 2（3）]反应[1 ：1（对于1 - 3）或1：2（对于3）]在存在吨BUCO 2 H作为催化剂，得到BET 2或BET衍生物1-ET 2 BOX -2- NME 2 ç 6 ħ 4 [X = CPh 2（4），CCy 2（5），CPh 2 CH 2（7）]和BEt（1-OCPh 2 CH 2 -2-NMe 2 C 6 H 4）2（8）。用乙酸处理5得到1-（CH 3 COO）EtBOCCy 2 -2-NMe 2 C 6 H 4（6）。化合物4 – 8的光谱表征（NMR，IR，MS）。晶体结构测定是上进行4，6和8。对于手性化合物6，两种对映异构体均存在于晶胞中。
• Naphthalene proton sponges as hydride donors: diverse appearances of the tert-amino-effect
  作者：Alexander F. Pozharskii、Maria A. Povalyakhina、Alexander V. Degtyarev、Oxana V. Ryabtsova、Valery A. Ozeryanskii、Olga V. Dyablo、Anna V. Tkachuk、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1039/c0ob00899k

  日期：——

  It has been shown that the 1-NMe2 group in the 2-substituted 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes (proton sponges) can intramolecularly donate a hydride ion to an appropriate electron-accepting ortho-substituent such as diarylcarbenium ion, β,β′-dicyanovinyl or methyleneiminium group. This produces the 1-N+(Me)CH2 functionality and triggers a number of further transformations (tert-amino effect) including

  已经表明， 1-NMe 2 2-取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）中的基团可以分子内捐赠 氢化物离子形成合适的电子接受原位取代基，例如二芳基碳鎓离子，β，β'-二氰基乙烯基或亚甲基亚胺基。这将产生1-N +（Me）CH 2功能，并触发许多进一步的转换（叔氨基包括效果）围-cyclization，邻-cyclization或水解的脱甲基化。在每种特定情况下，反应过程由反应混合物中存在的邻位取代基和最有效的亲核试剂的性质决定。对于2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘，两种串联叔氨基 双方共同参与的影响 围-NMe 2组已注册。结论是，质子海绵通常在叔氨基反应比相应的单二甲基氨基芳烃高。这归因既质子海绵的更高的电子供体的能力和明显缩短电℃之间的距离α在-原子邻位-取代和氢 最接近的原子 NMe 2团体。观察到的大多数转化都以高产到高收率进行，可用于制备苯并[ h ]喹啉，
• Wittig; Merkle, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 109,119
  作者：Wittig、Merkle

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular structures of (2-dialkylaminophenyl)alcohols and of 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives
  作者：Harbi Tomah Al-Masri、Joachim Sieler、Peter Lönnecke、Steffen Blaurock、Konstantin Domasevitch、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.022

  日期：2004.1

  N,N-Dimethyl-o-toluidine, N,N-dimethylaniline, and N,N-diethylaniline were treated with n-butyllithium-tmeda in diethyl ether-hexane solution to give o-lithioarylamines, which react with various electrophiles (benzophenone, dicyclohexyl ketone, benzaldehyde, and Ph(H)C=NPh) to form the corresponding (2-dialkylaminophenyl)alcohols 1-HOCPh2-2-NMe2C6H4 (1), 1-HOCCy2-2-NMe2C6H4 (2), 1-HOCPh2CH2-2-NMe2C6H4 (4), l-HOC(H)PhCH2-2-NMe2C6H4 (6), and 1-HOCPh2-2-NEt2C6H4 (7), and the 2-phenylaminoalkyl-dimethylaminobenzene derivatives 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhC6H4 (3) and 1-NMe2-2-NH(Ph)C(H)PhCH2C6H4 (5). Compounds 1-7 were characterized spectroscopically (NMR, IR, MS) and by crystal structure determination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图