1-Hydroxy-1-propyl-1H-naphthalen-2-one | 57565-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-propyl-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-propylnaphthalen-2(1H)-one；1-hydroxy-1-propylnaphthalen-2-one
• CAS: 57565-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MAKZUDGWFQEYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylperoxy)-1-propylnaphthalen-2(1H)-one 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-Hydroxy-1-propyl-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  “三重奏杰克”-强大的一锅金属无酚苯胺氧化，叠氮化和过氧化反应†

  摘要：

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。

  DOI：

  10.1039/c7nj00169j

文献信息

• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• US3985566A
  申请人：——

  公开号：US3985566A

  公开（公告）日：1976-10-12
• “A Jack of Trio”-robust one-pot metal free oxidative amination, azidation and peroxidation of phenols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Puspendu Kuila

  DOI：10.1039/c7nj00169j

  日期：——

  containing quaternary carbon centres via aminative and azidative oxidative dearomatization of phenols. The same protocol has also been successfully employed to achieve oxidative peroxidation of phenols. The simplest metal free reaction conditions delineate an easy breakthrough to the “Trio”- oxidative amination, azidation and peroxidation. An array of diverse polyfunctionalised heterocycles has been synthesized

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。