(1S,3R,6S)-3-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 156298-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,3R,6S)-3-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: (3aS,5R,7aS)-5-tert-butyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 156298-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WXEMDVAITHCACX-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S)-3-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5R,7aS)-5-tert-Butyl-3-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl dizoacetate 在 Rh₂[5S-MEPY]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,6S)-3-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基重氮乙酸酯高对映选择性碳氢插入反应的非对映控制

  摘要：

  通过重氮羰基化合物的催化重氮分解产生的金属卡宾的分子内碳氢插入是形成碳碳键的简便方法。 1-3 尽管有明显的例外，但优选五元环形成，7J 和区域选择性是通常受确定的电子效应影响。9JO 最近通过使用手性或同手性二铑 (I1) 羧酰胺、11J2 或羧酸盐、~~J~ 但即使使用四[甲基] 二铑 (I1)

  DOI：

  10.1021/ja00089a062

文献信息

• Diastereocontrol for Highly Enantioselective Carbon-Hydrogen Insertion Reactions of Cycloalkyl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Gregory H. P. Roos、Fina Canas、Deborah A. Pierson、Arjan van Basten、Paul Mueller、Philippe Polleux

  DOI：10.1021/ja00089a062

  日期：1994.5

  Intramolecular carbon-hydrogen insertion of metal carbenes generated by catalytic diazo decomposition of diazocarbonyl compounds is a facile methodology for carbon-carbon bond formation.1-3 Although there are notable exceptions,& five- membered-ring formation is preferred,7J and regioselectivity is generally subject to defined electronic effects.9JO Enantiocontrol has recently been achieved with selected

  通过重氮羰基化合物的催化重氮分解产生的金属卡宾的分子内碳氢插入是形成碳碳键的简便方法。 1-3 尽管有明显的例外，但优选五元环形成，7J 和区域选择性是通常受确定的电子效应影响。9JO 最近通过使用手性或同手性二铑 (I1) 羧酰胺、11J2 或羧酸盐、~~J~ 但即使使用四[甲基] 二铑 (I1)
• Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232
  作者：Forzato, Cristina、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II)-catalyzed enantioselective intramolecular CH insertion with alkyl diazo(trialkylsilyl) acetates
  作者：Paul Müller、Fabienne Lacrampe、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00208-8

  日期：2003.6

  The decomposition of cyclohexyl diazo(triethylsilyl)acetate 2a and the t-butyl derivatives 3a,b with [Rh-2(S)-ntt}(4)] and similar chiral Rh(II)-catalysts proceeds in toluene at room temperature to produce silylated lactones in up to 90% yield. The reaction is highly stereoselective. Enantioselectivities of up to 79% have been observed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.