20-deethylvincadifformine | 77080-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 20-deethylvincadifformine
• 英文别名: 20-Desethylvincadifformine；methyl (1S,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 77080-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: YFLVJHIEWWRHLQ-QHLBDZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deethylvincadifformine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS,5R,10bR,12bS)-5-Chloro-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Three routes to the critical C16'-C14' parf relative stereochemistry of vinblastine. Syntheses of 20'-desethyl-20'-deoxyvinblastine, and 20'-desethyl-20'-deoxyvincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 20-deethylvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 6. Alternative pathways to secodines and their acyclic enamino acrylate analogs. Total syntheses of desethylibophyllidine, D-norvincadifformine, desethylvincadifformine, 20-methyldesethylvincadifformine, and 3-oxovincadifformine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a007

文献信息

• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds part 94. Epimerization of compounds with aspidospermane and<i>D</i>-secoaspidospermane skeleton
  作者：György Kalaus、Lajos Szabó、János Éles、Csaba Szántay、Imre Juhász、IstvÁn Greiner、János Brlik、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1002/jhet.5570370205

  日期：2000.3

  The individual epimerization steps of vincadifformine (1), deethylvincadifformine isomers (2,3), their synthetic intermediates (4–13) as well as that of simpler compounds with D-secoaspidospermane skeleton (15–17) were studied a) in protic medium (boiling deuteroacetic acidic) and b) under reductive (with sodium borodeuteride in boiling acetic acid, or with sodium borohydride in boiling deuteroacetic

  研究了长春花蕾碱（1），去乙基长春花碱异构体（2,3），其合成中间体（4–13）以及具有D -secoaspidospermane骨架的较简单化合物的个别差向异构化步骤（15–17）a）在质子培养基中（在沸腾的氘代乙酸中）和（b）在还原条件下（在沸腾的乙酸中用硼氘化钠或在沸腾的氘代乙酸中用硼氢化钠）。
• A concise synthesis of (±)-vincadifformine and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine, (±)-ibophyllidine, (±)-20-epi-ibophyllidine, and (±)-desethylibophyllidine
  作者：Marie-Christine Barsi、Bhupesh C. Das、Jean-Louis Fourrey、Rajeswari Sundaramoorthi

  DOI：10.1039/c39850000088

  日期：——

  An expeditious total synthesis of (±)-vincadifformine (9) and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine (10), (±)-ibophyllidine (11), (±)-20-epi-ibophyllidine (12), and (±)-desethylibophyllidine (13)via condensation of a common indole-2-acrylate precursor (2) and an appropriate amine (4) followed by acidic treatment is reported.

  快速合成（±）-长春新碱（9）和相关的曲霉生物碱（±）-去乙基长春新碱（10），（±）-异博古碱（11），（±）-20-表异古藤碱（12）和（据报道，通过常见的吲哚-2-丙烯酸酯前体（2）和适当的胺（4）的缩合，然后进行酸处理，得到±）-去乙基异叶烷啶（13）。
• Wen, Ren; Laronze, Jean-Yves; Levy, Jean, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1061 - 1065
  作者：Wen, Ren、Laronze, Jean-Yves、Levy, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Kalaus, Gyoergy; Juchasz, Imre; Greiner, Istvan, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1245 - 1252
  作者：Kalaus, Gyoergy、Juchasz, Imre、Greiner, Istvan、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos、et al.

  DOI：——

  日期：——