(1R,2S,3R)-4-(triphenylmethoxy)-1-<1'-(triphenylmethyl)-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3-triol | 136768-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-4-(triphenylmethoxy)-1-<1'-(triphenylmethyl)-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-(1-tritylimidazol-4-yl)-4-trityloxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 136768-15-5
• 化学式: C₄₅H₄₀N₂O₄
• 分子量: 672.824
• InChiKey: VYPPHMSRHOBNCL-QPHPTHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-4-(triphenylmethoxy)-1-<1'-(triphenylmethyl)-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S,6R,7R)-6,7-bis(benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(1H-imidazol-4-yl)-D-arabino-tetritol hydrochloride 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,3R)-4-(triphenylmethoxy)-1-<1'-(triphenylmethyl)-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503

文献信息

• Imidazole-Analogues of 6-Epicastanospermine and of 3,7a-Diepialexine
  作者：Andrzej Frankowski、Czeslawa Seliga、Daniel Bur、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740503

  日期：1991.8.7

  were obtained from D-glucose derivative 9 by a sequence of selective protection/deprotection and intramolecular SN2 reactions. Triols 7 and 8 are analogues of 6-epica-stanospermine (4) and of 3,7a-diepialexine (6), respectively, and are potential glycosidase inhibitors. However, their anti-HIV activity proved to be only marginal.

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。