[2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-1,1,2,2-四氟乙基]-二甲基-苯基硅烷 | 79035-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-1,1,2,2-四氟乙基]-二甲基-苯基硅烷
• 英文名称: 1,2-bis(phenyldimethylsilyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane
• 英文别名: Silane, (1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-ethanediyl)bis[dimethylphenyl-；[2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 79035-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₂F₄Si₂
• 分子量: 370.537
• InChiKey: QVWBKKPHRQYLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 [2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-1,1,2,2-四氟乙基]-二甲基-苯基硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane. Application to the Trifluorovinylation and Tetrafluoroethylenation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  在促进剂存在的情况下，1,2-双（二甲基苯基硅基）四氟乙烷与少量过量的苯甲醛反应，可选择性地得到三氟乙烯基化产物--1,1,2-三氟-3-苯基丙烯-3-醇。在苯甲醛溶剂中或低温条件下，也能得到四氟乙烯化产物 2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.787
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [2-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-1,1,2,2-四氟乙基]-二甲基-苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）苯基二甲基硅烷与有机金属试剂的反应

  摘要：

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81910-5

文献信息

• FUCHIKAMI TAKAMASA; OJIMA IWAO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 212, NO 2, 145-153
  作者：FUCHIKAMI TAKAMASA、 OJIMA IWAO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane with organometallic reagents
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81910-5

  日期：1981.6

  1,1,2,2-tetrafluoroethane (IV), in excellent yield. The silver(I) salt-catalyzed reaction of II with ethylmagnesium bromide gave the cross-coupling product, (1,1-difluoropropyl)phenyldimethylsilane (V) as well as III and IV. When cuprous bromide was employed as catalyst, the reaction of II with ethylmagnesium bromide afforded 1-phenyldimethylsilyl-1-propene (VI) and 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。
• 1,2-Bis(dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane. Application to the Trifluorovinylation and Tetrafluoroethylenation of Carbonyl Compounds
  作者：Toshiki Hagiwara、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1246/cl.1997.787

  日期：1997.8

  The reaction of 1,2-bis(dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane with a small excess of benzaldehyde in the presence of the promoter gave the trifluorovinylated product, 1,1,2-trifluoro-3-phenylpropen-3-ol, selectively. The tetrafluoroethylenated product, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-diol, was also obtained in benzaldehyde solvent or at low temperatures.

  在促进剂存在的情况下，1,2-双（二甲基苯基硅基）四氟乙烷与少量过量的苯甲醛反应，可选择性地得到三氟乙烯基化产物--1,1,2-三氟-3-苯基丙烯-3-醇。在苯甲醛溶剂中或低温条件下，也能得到四氟乙烯化产物 2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二醇。