[2R]-1-三苯基甲氧基-2-羟基-4-戊烯 | 203454-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [2R]-1-三苯基甲氧基-2-羟基-4-戊烯
• 英文名称: [2R]-1-triphenylmethoxy-2-hydroxy-4-pentene
• 英文别名: (2R)-1-(Triphenylmethoxy)pent-4-en-2-ol；(2R)-1-trityloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 203454-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: KDYRNYXQEPYCTD-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R]-1-三苯基甲氧基-2-羟基-4-戊烯 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 [2R,4S,6S]-4-(N-methoxy-N-methyl-carboxamidomethyl)-6-[(triphenylmethyloxy)methyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 三苯甲基-(R)-缩水甘油醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以32.54 g的产率得到[2R]-1-三苯基甲氧基-2-羟基-4-戊烯
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x

文献信息

• Synthetic studies on reidispongiolide A, an actin-depolymerizing marine macrolide: synthesis of C11–C22 and C23–C35 segments
  作者：Satoshi Akiyama、Eisuke Toriihara、Kazushi Suzuki、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.075

  日期：2009.9

  The C11-C22 and C23-C35 segments 2 and 3 of reidispongiolide A (1), an actin-depolymerizing marine macrolide, were synthesized enantioselectively in 12 steps from (R)-glycidyl trityl ether and in 12 steps from chiral ketone 15, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the AB- and CD-Spiroketal Subunits
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1002/anie.199727381

  日期：1997.1.7
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti-</i>1,3-Diols via Allyltitanation of Unprotected β-Hydroxyaldehydes
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol991349y

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]syn or anti-1,3-diols units were synthesized with excellent diastereomeric excess from unprotected chiral beta-hydroxyaldehydes by using an enantioselective allyltitanation.