(S)-(3-aminopiperidin-1-yl)(cyclobutyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-(3-aminopiperidin-1-yl)(cyclobutyl)methanone
• 英文别名: [(3S)-3-aminopiperidin-1-yl]-cyclobutylmethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: YDHNWOMYDYLFNV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-4,6-dihydropyrrolo[3,4-d]imidazole-5-carboxylate 、 (S)-(3-aminopiperidin-1-yl)(cyclobutyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-((1-(cyclobutanecarbonyl)piperidin-3-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-4,6-dihydropyrrolo[3,4-d]imidazole-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-Pyrimidinyl-2-Aryl-4,6-Dihydropyrrolo [3,4-d]Imidazole-5(1H)-Carboxamide as a Novel JNK Inhibitor

  摘要：

  我们设计并合成了1-嘧啶基-2-芳基-4,6-二氢吡咯[3,4-d]咪唑-5(1H)-甲酰胺衍生物，作为选择性抑制剂针对c-Jun-N-末端激酶3 (JNK3)，这是治疗神经退行性疾病的靶点。基于先前研究中发现的化合物，设计了一种新颖的支架以改善药代动力学特性和活性，其中化合物18a，(R)-1-(2-((1-(环丙酰)吡咯烷-3-基)氨基)嘧啶-4-基)-2-(3,4-二氯苯基)-4,6-二氢吡咯[3,4-d]咪唑-5(1H)-甲酰胺，显示了最高的IC50值为2.69 nM。激酶分析结果还显示在38种激酶中对JNK3具有高度选择性，对JNK2、RIPK3和GSK3β具有轻微活性，这些激酶也已知参与神经细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/ijms21051698

文献信息

• US2023/140395
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——