3-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid | 150770-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine-1,1,3-trione；1,1-dioxo-2-phenyl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 150770-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: KWSPIKLZCKTXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-mercaptophenyl)-N'-phenylurea 在 oxone 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到3-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化 N-S 键形成：一种在无过渡金属条件下简便的一锅法合成 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物因其多样的生物活性和药用前景而被广泛应用。在这项研究中，描述了碘氧酮介导的氧化 N-S 键形成反应。这种不含过渡金属的新方法可以在非常温和的条件下，在不使用昂贵的试剂和催化剂的情况下，从现成的尿素衍生物中方便地合成各种 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该协议允许开发具有潜在医疗应用的关键构建块库。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2164693

文献信息

• Iodine-mediated oxidative N–S bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides under transition metal-free conditions
  作者：Sümeyye Buran Uğur、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1080/17415993.2022.2164693

  日期：——

  Benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives are widely used because of their diverse biological activities and medicinal prospects. In this study, iodine-oxone mediated oxidative N–S bond formation reaction was described. This new and transition-metal-free approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides from readily available urea derivatives under very mild conditions

  苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物因其多样的生物活性和药用前景而被广泛应用。在这项研究中，描述了碘氧酮介导的氧化 N-S 键形成反应。这种不含过渡金属的新方法可以在非常温和的条件下，在不使用昂贵的试剂和催化剂的情况下，从现成的尿素衍生物中方便地合成各种 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该协议允许开发具有潜在医疗应用的关键构建块库。