dimethyl (2R,3S,4R)-5-oxo-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-1-benzoxepine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (2R,3S,4R)-5-oxo-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-1-benzoxepine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₆
• 分子量: 430.457
• InChiKey: NBCHFTXDNXUEKN-DRLORSAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (2R,3S,4R)-5-oxo-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-1-benzoxepine-2,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2R,3R)-5-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-1-benzoxepine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ROCAGLAMIDE NATURAL PRODUCTS VIA PHOTOCHEMICAL GENERATION OF OXIDOPYRYLIUM SPECIES
  [FR] SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS DE TYPE ROCAGLAMIDE VIA LA PRODUCTION PHOTOCHIMIQUE D'ESPECES D'OXYDOPYRYLIUM

  摘要：

  本发明提供了合成洛卡马米类化合物及相关天然产物的新策略。特别是，新的仿生合成方法涉及从3-羟基色酮衍生物光化学生成氧化吡喃鎓物种，随后该氧化吡喃鎓物种与双极亲和物进行1,3-偶极环加成。该方法可用于形成含有阿格莱因核心结构的加合物。还提供了将阿格莱因核心结构转化为阿格莱因、洛卡马米和福巴格林环系统的方法。本发明还涉及使用洛卡马米/阿格莱因/福巴格林衍生物制造用于治疗癌症或癌变状况、与细胞过度增殖相关的疾病或NF-κB依赖性状况的药物。

  公开号：

  WO2005092876A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ROCAGLAMIDE NATURAL PRODUCTS VIA PHOTOCHEMICAL GENERATION OF OXIDOPYRYLIUM SPECIES
  申请人：Porco, JR. John A.

  公开号：US20110065786A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides new strategies for the synthesis of compounds of the rocaglamide family and related natural products. In particular, the new biomimetic synthetic approach involves photochemical generation of an oxidopyrylium species from a 3-hydroxychromone derivative followed by 1,3-dipolar cycloaddition of the oxidopyrylium species to a dipolarophile. This approach can be used for the formation of adducts containing an aglain core structure. Methods for the conversion of aglain core structures to aglain, rocaglamide and forbaglin ring systems are also provided. The present invention also relates to the use of rocaglamide/aglain/forbaglin derivatives for the manufacture of medicaments for use in the treatment of cancer or cancerous conditions, disorders associated with cellular hyperproliferation, or NF-κB-dependent conditions.