4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline | 161715-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline
• 英文别名: [(4R)-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 161715-29-3
• 化学式: C₅H₉NOS₂
• 分子量: 163.3
• InChiKey: FOPZNDXCJMCSAO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲基甲基醚 在 ice 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 chloroform ethyl acetate 、 4(R)-methoxy-methyloxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 1.42 g (36%) of 4(R)-methoxy-methyloxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline [Compound (7)]的产率得到4(R)-methoxy-methyloxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing compounds method for their use and prodction

  摘要：

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，(1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫基团。 ##STR1## 在公式中，R是氢；未经取代或经过羟基、较低的烷氧基或较低的烷氧基-较低的烷氧基基团取代的较低的烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1是氢或较低的烷基)；或基团--CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或较低的烷基)，Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是有用的抗生素，可用于预防和治疗细菌感染。本发明的第二实施例涉及3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷及其酸加合盐，由下式表示： ##STR2## 以及其制备过程。上述化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率的优点。

  公开号：

  US05783703A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethylthiazolidine-2-thione 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 chloroform+acetone 、 4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3.14 g (59%) of 4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline [Compound (6)]的产率得到4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing compounds method for their use and prodction

  摘要：

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，(1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷-3-基!硫基团。 ##STR1## 在公式中，R是氢；未经取代或经过羟基、较低的烷氧基或较低的烷氧基-较低的烷氧基基团取代的较低的烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1是氢或较低的烷基)；或基团--CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或较低的烷基)，Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是有用的抗生素，可用于预防和治疗细菌感染。本发明的第二实施例涉及3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷及其酸加合盐，由下式表示： ##STR2## 以及其制备过程。上述化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率的优点。

  公开号：

  US05783703A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethylthiazolidine-2-thione 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 chloroform+acetone 、 4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3.14 g (59%) of 4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline [Compound (6)]的产率得到4(R)-hydroxymethyl-2-methylthio-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-carbapenem derivatives

  摘要：

  新型碳青霉烯化合物，(1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基]硫-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基-碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由以下公式表示，其中在1位引入了一个β-配位的甲基基团，在2位引入了一个[1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基]硫基团。 ##STR1## 在公式中，R是氢；低碳基团，未取代或取代为羟基、低烷氧基或低烷氧基-低烷氧基团；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1是氢或低烷基团)；或基团--CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3是独立的低烷基团或氢)，Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物对预防和治疗细菌感染有用的抗生素。

  公开号：

  US05534510A1

文献信息

• 2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-carbapenem derivatives
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US05679790A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel carbapenem compounds, (1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-6-\x9b(R)-1-hydroxyeth yl!-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a \x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio group introduced at the 2-position. ##STR1## In the formula, R is hydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group --COOR.sup.1 (R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl group); or group --CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2 and R.sup.3 are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y is carboxy, --COO.sup..crclbar. or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections.

  新型碳青霉烯衍生物，(1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟乙基!-1-甲基-碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯衍生物由以下公式表示，其中在1位引入了一个β-配位的甲基基团，在2位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫基团。##STR1## 在公式中，R是氢；下位烷基基团，未取代或取代为羟基、下位烷氧基或下位烷氧基-下位烷氧基基团；基团--COOR.sup.1（其中，R.sup.1是氢或下位烷基基团）；或基团--CONR.sup.2R.sup.3（其中，R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢或下位烷基），而Y是羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。