1-Benzyl-4-(ethoxycarbonyl)-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane bromide | 119102-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(ethoxycarbonyl)-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane bromide
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate;bromide
• CAS: 119102-91-9
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂NO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: QDEHVMNJNSPHLW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(ethoxycarbonyl)-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-2-噁-7-氮杂螺[4.4]-1-壬酮 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 84.17h， 生成 1-Benzyl-4-(ethoxycarbonyl)-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane bromide
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009

文献信息

• Azabicyclic compounds for treating dementia
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05217975A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A compound of formula (I) useful for treating dementia or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## in which one of X and Y represents hydrogen and the other represents Z, where Z is a group in which Q represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises two or three nitrogen atoms, any amino nitrogen being substituted by a C.sub.1-2 alkyl, cyclopropyl or propargyl group, r represents the integer of 2 or 3, s represents an integer of 1 or 2 and t represents 0, with the proviso that when Y is hydrogen s is 1.

  一种化合物的分子式（I），或其药学上可接受的盐，可用于治疗痴呆症：##STR1## 其中X和Y中的一个表示氢，另一个表示Z，其中Z是一个基团，其中Q表示完成5-成员芳香环的3-成员二价残基，并包括两个或三个氮原子，任何氨基氮均被C.sub.1-2烷基，环丙基或丙炔基取代，r表示2或3的整数，s表示1或2的整数，t表示0，但当Y为氢时，s为1。
• Azabicylo oxime compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：USRE035593E1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents ##STR2## in which each of p and q independently represents an integer of 2 to 4, r represents an integer of 2 to 4, s represents 1 or 2 and t represents 0 or 1; R.sub.2 is a group OR.sub.4, where R.sub.4 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, a group OCOR.sub.5 where R.sub.5 is hydrogen or R.sub.4, or a group NHR.sub.6 or NR.sub.7 R.sub.8 where R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are independently C.sub.1-2 alkyl; and R.sub.3 is chloro, fluoro, bromo, cyclopropyl, C.sub.1-3 alkyl substituted by one, two or three halogen atoms, or R.sub.3 is a group (CH.sub.2).sub.n R.sub.9 where R.sub.9 is --CN, --OH, --OCH.sub.3, --SH, --SCH.sub.3, --C.tbd.CH or --CH.dbd.CH.sub.2 and n is O or 1, with the proviso that when n is 0, R.sub.9 is not --OH or --SH.

  化合物的式子(I)或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sup.1代表##STR2## 其中p和q各自表示2到4的整数，r表示2到4的整数，s表示1或2，t表示0或1; R.sub.2是一个OR.sub.4基团，其中R.sub.4是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，OCOR.sub.5基团，其中R.sub.5是氢或R.sub.4，或NHR.sub.6或NR.sub.7R.sub.8基团，其中R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8分别是C.sub.1-2烷基; R.sub.3是氯，氟，溴，环丙基，C.sub.1-3烷基，被一个，两个或三个卤原子取代的，或R.sub.3是(CH.sub.2).sub.nR.sub.9基团，其中R.sub.9是--CN，--OH，--OCH.sub.3，--SH，--SCH.sub.3，--C.tbd.CH或--CH.dbd.CH.sub.2，n为0或1，但当n为0时，R.sub.9不是--OH或--SH。
• Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0339834A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Novel compounds of formula (I), processes for their preparation, and their use as pharmaceutical agents are described: in which X represents a group wherein one of Y and Z represents nitrogen and the other represents CR where R is selected from halogen, CN, OR¹, SR¹, N(R¹)₂, NHR¹, NHCOR¹, NHCOOCH₃, NHCOOC₂H₅, NHOR¹, NHNH₂, COR¹, COR², C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl or C₁₋₂ alkyl substituted with OR¹, N(R¹)₂, SR¹, CO₂R¹, CON(R¹)₂ or one or two halogen atoms, in which R¹ is hydrogen or C₁₋₂ alkyl and R² is OR¹, NH₂ or NHR¹; and each of p and q independently represents an integer of 2 to 4.

  描述了新颖的式 (I) 化合物、其制备工艺及其作为药剂的用途： 其中 X 代表一个基团 其中 Y 和 Z 中的一个代表氮，另一个代表 CR，其中 R 选自卤素、CN、OR¹、SR¹、N(R¹)₂、NHR¹、NHCOR¹、NHCOOCH₃、NHCOOC₂H₅、NHOR¹、NHNH₂、COR¹、COR²、C₂₋₄烯基、C₂₋₄炔基或被 OR¹、N(R¹)₂、SR¹、CO₂R¹、CON(R¹)₂ 或一个或两个卤素原子取代的 C₁₋₂ 烷基，其中 R¹ 是氢或 C₁₋₂ 烷基，R² 是 OR¹、NH₂ 或 NHR¹；p和q各自独立地代表2至4的整数。
• Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0402056A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which one of X and Y represents hydrogen and the other represents Z, where Z is a group in which Q represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises two or three nitrogen atoms, any amino nitrogen being substituted by a C1-2 alkyl, cyclopropyl or propargyl group, r represents an integer of 2 or 3, s represents an integer of 1 or 2 and t represents 0 or 1, with the proviso that when Y is hydrogen s is 1.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 X 和 Y 的一个代表氢，另一个代表 Z，其中 Z 是一个基团 其中 Q 代表完成五元芳香环的三元二价残基，包含两个或三个氮原子，任何氨基氮均被 C1-2 烷基、环丙基或丙炔基取代，r 代表 2 或 3 的整数，s 代表 1 或 2 的整数，t 代表 0 或 1，但当 Y 为氢时，s 为 1。
• Synthesis of ethyl 1-azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl carboxylate
  作者：Barry S. Orlek、Harry Wadsworth、Paul Wyman、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92056-2

  日期：1991.2

  The dipolar cycloaddition reaction of alpha-methylene butyrolactone and N-benzyl azomethine ylid (5) affords the spirolactone (2) which rearranges to give ethyl 1-azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl carboxylate (1) in excellent overall yield.