4-(苯基偶氮)苄基氯甲酸酯 | 55592-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(苯基偶氮)苄基氯甲酸酯
• 英文名称: PAZ-Cl
• 英文别名: p-Phenylazo-benzyloxycarbonylchlorid；chlorocarbonic acid-(4-phenylazo-benzyl ester)；Chlorokohlensaeure-(4-phenylazo-benzylester)；4-Chlorcarbonyloxymethyl-azobenzol；p-(phenylazo)benzyl chloroformate；(4-phenyldiazenylphenyl)methyl carbonochloridate
• CAS: 55592-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: SBPAKMOTHPSGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苄基氯甲酸酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Oxo-4-phenyl-3-(4-phenylazo-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoester-based photobiological switches: synthesis, peptide chain extension and assay against α-chymotrypsin

  摘要：

  The design, synthesis, photoisomerism and biological testing of two peptide-based photoswitchable inhibitors of a-chymotrypsin are presented. The use of a dipeptide recognition sequence gave a 'slow-tight binding' inhibitor, while the introduction of a carbamate linker to the azobenzene gave a modest enhancement in photoswitching of enzyme activity for the photostationary state enriched in the (Z)-isomer over the (E)-isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00464-4
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇 生成 4-(苯基偶氮)苄基氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schwyzer et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 491,496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide coupling in the presence of so-called liquid crystal formers
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Fatemeh Nowshad、Hitesh Shroff

  DOI：10.1021/jo00261a037

  日期：1988.12
• 1160. Peptides. Part XVII. Synthesis of peptides and polymers of some sterically hindered amino-acids via oxazolone intermediates
  作者：D. S. Jones、G. W. Kenner、J. Preston、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/jr9650006227

  日期：——